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Hallo!

Ich hoffe es geht euch gut :-)


Welche Monosaccharid-Moleküle (Fischer-Projektion) enstehen bei der Spaltung der Fructomaltose (Trisachharid)? Wie heißen die Disachharide die entstehen?

Wie verläuft die Reaktion der Fructomaltose mit der Tollens-Probe und weshalb läuft sie so?

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Hi, hier chemweazle,

Welche Monosaccharid-Moleküle (Fischer-Projektion) enstehen bei der Spaltung der Fructomaltose (Trisachharid)? Wie heißen die Disachharide die entstehen?

Könnte man auch als Glucosaccharose bezeichnen

Monosaccharide

Also in saurer, stark saurer wäßriger Lösung fallen bei der Vollacetalspaltung dieses Trisaccharides D-Glucose und D-Fructose als Monosaccharide an.

Skizze zu den offenkettigen Aldehydformen D-Glucose und D-Fructose in der Fischerprojektion

Fischer-Projektion von D-Glucose und D-Fructose.JPG

Text erkannt:

Fischer-Projektion von D-Glucose und D Fructose
D-Glucose D-Fructose

Disaccharide

(+)-Maltose(Malzzucker), 4-O-α-D-Glucopyranosyl-α-D-Glucopyranose und der Rohrzucker, Rübenzucker, die Saccharose, α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid

Skizze zur Fructomaltose und ihren Zuckereinheiten

1Fructomaltose nicht red. Trisaccharid Harworth.JPG

Wie verläuft die Reaktion der Fructomaltose mit der Tollens-Probe und weshalb läuft sie so?

negativ, keine Reduktion zum elementarem Silber

Die Fructomaltose und die Saccharose zählen nicht zu den sogenannten Reduzierenden Zuckern. Denn es sind nur vollacetalische Verknüpfungen der Monosaccharid-Einheiten vorhanden.

Es liegt nicht eine einzige Halbacetalgruppierung vor, die in alkalischer oder saurer wäßriger Lösung zur freien Aldehyd-Form geöffnet werden kann.

Es stellt sich somit kein Gleichgewicht zwischen freier Aldehydform und Halbacetal-Form ein.


Die freie Aldehyd-Form bei den "Reduzierenden Zuckern"ist aber die Spezies, die unter Ein-Elektronen-Übertragung mit Oxidationsmitteln wie das Tollen`s Reagenz( Silber-diammin-nitrat ) oder Benedict-Reagenz oder dem Fehling-Reagenz, in beiden Fällen Bis-tartrato-cuprat(II)-Komplexe, reagiert.


Zu den Reduzierenden Zuckern zählen hier die Maltose und die Glucose mit jeweils einer Halbacetalgruppe und sogar die Keto-Hexose Fructose, wenn diese sich in eine Aldose umlagert.


Die Fructose ist eine Keto-Hexose keine Aldose. Diese kann aber in der offenkettigen Keto-Form über die Endiolform in eine Aldose umlagern, umisomerisieren. Das ist die Lobry de Bruyn-Alberda-van Ekenstein-Umlagerung.

Das hat zur Folge, daß die Fehling-Probe auch mit dem Fruchtzucker funktioniert.

R-(C=O)-CH2-OH [Ketose]    ⇌    R-C(OH)=CH(OH) [Endiol-Form]   ⇌   R-CH(OH)-CH=O [Aldose, red. Zucker]

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