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Warum darf bei der Reaktion von Brom mit Heptan auf keinem Fall Wasser anwesend sein? Es sollen völlig andere Produkte entstehen um welche Substanzklasse handelt es sich?



Problem/Ansatz:

R-CH3 + Br2 + H2O —> Licht. …… HBr + R-CH3 + ?

Unter Wasser eventuell noch ein Alkohol?

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Grüße chemweazle,

Zur Frage, ob die Anwesenheit von Wasser bei der Radikalischen Substitutionsreaktion von Heptan mit Brom stört.

Radikalische Bromierung von Heptan

C7H16 + Br2 → HBr + C7H15-Br (Isomerengemisch: 4-Bromheptan und 3-Bromheptan und 2-Bromheptan und 1-Bromheptan)

Die befürchtete und auch logisch erscheinende SN-Reaktion von Wasser mit den entstehenden Bromalkanen unter Alkohol- und Bromwasserstoffbildung, ist wohl sehr sehr langsam.

Beispiel mit 4-Bromheptan

Sehr langsame SN-Reaktion

( C3H7 )2CH-Br + H2O ⇌ ( C3H7 )2CH-OH + H-Br

Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann man, das dauert wirklich Stunden, das Heptan mit den Bromheptanen zur Entfernung des Bromwassertoffs erstmals mehrfach mit Wasser extrahieren.
Anschließend wird man die organische Phase, bestehend aus Heptan und den Bromheptanen, vielleicht 2mal mit wäßriger Natriumhydrogencarbonat-Lsg. waschen.
Danach wird die organische Phase noch 2mal mit Wasser gewaschen.

Die nun weitgehend von Bromwasserstoff befreite organische Phase wird nun mit einem Trockenmittel, z.B. Magnesiumsulfat (wasserfrei) oder kristallwasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.

Nach dem Abfiltrieren des Trockenmittels wir dann zum Schluß das überschüssige Heptan mit Hilfe des Rotationsverdampfers abdestilliert.

Der ölige Rückstand ist dann das Gemisch der Konstitutionsisomeren des Bromheptans mit geringen Spuren an Heptan.

Ob die Trennung der Bromheptane mit einer fraktionierten Destillation gut gelingt, das sei die Frage.

Also man kann sicherlich einige Stunden die Bromheptane mit Wasser in Kontakt bringen.

Außerdem sind das Heptan und das Brom auch nicht vor der Reaktionsdurchführung getrocknet worden.

Das Heptan enthält vielleicht auch Wasser mit eienm Massenanteil von 1%.



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