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Aufgabe:

Zeichne unter der Berücksichtigung der Cahn-Ingold Prelog Regeln, die S-Konfiguration des Moleküls 2.3-Dihydroxy-2-Methylpropanal.


Problem/Ansatz:

- Im Internet habe ich von 2.3-Dihydroxy-2-Methylpropanal diese Darstellung gefunden.

- Selber habe ich es wie unten abgebildet gezeichnet. Stimmt dies oder wäre die obere Darstellung richtig?

Stimmt auch die Richting der Pfeile? Bei einer R-Konfiguration wäre es dann im Uhrzeigersinn oder?


Danke für die Hilfe!

IMG_0523.jpg

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Grüße chemweazle,

Cahn-Ingold-Prelog, die S-Konfiguration eines Moleküls

Aufgabe: Zeichnen Sie anhand der Cahn-Ingold-Prelog Regeln die S-Konfiguration des Moleküls 2.3-Dihydroxy-2-Methylpropanal.

Problem/Ansatz:

Bin mir nicht sicher ob die Zeichnung stimmt, aber so habe ich es mal im Internet gefunden. Wäre die Kette nicht mit 5 C's und würde dann eine Endung mit -pentan haben? Und wie zeichne ich die S-Konfiguration, ist diese dann gegen den Uhrzeigersinn?

Zunächst einmal die stimmt die Konstitution des 2,3-Dihydroxy-2-Methyl-propanals, 2,3-Dihydroxy-2-Methyl-propionaldehyd in der Skelett-Formel.

Hier nochmals die Konstitution nicht der Skelett-Formel-Darstellung, ohne Berücksichtigung der Konfiguration der Substituenten:

Skizze

2,3-Dihydroxy-2-Methylpropanal-Konstitution.JPG2,3-Dihydroxy-2-Methylpropanal-Konstitution.jpg

Man sieht, daß diese Verbindung nur ein einziges asymmetrisch substituiertes C-Atom trägt und auch nur ein einziges. Dann kann man schon anhand dieser Gegebenheit das Molekül zu den chiralen Verbindungen zählen.

Bei chiralen Molekülen sind immer jeweils 2 Enantiomere, 2 Spiegelbild-Isomere denkbar, ( R- und S-Form ).

R: steht für Rectus für die Konfiguration der Substituenten am asymmetrisch substituiertem C-Atom, oft mit C* bezeichnet, im Uhrzeigersinn.

S: steht für Sinister für die Konfiguration der Substituenten am asymmetrisch substituiertem C-Atom, oft mit C* bezeichnet, im Gegen-Uhrzeigersinn. ( siehe untere Skizze )

Betrachtungs-Richtung

Die C-Bindung mit dem Substituenten geringster Priorität liegt am weitesten auf der Blickachse vom Betrachter entfernt.

Der chirale Dihydroxy-Aldehyd hat am asymmetrisch substituiertem C-Atom, mit C* in der Skizze bezeichnet, folgende Substituenten:

OH-Gruppe, -CH=O-Gruppe ( Aldehydgruppe ), HO-CH2-Gruppe ( Hydroxy-Methyl-Rest ) und die CH3-Gruppe ( Methylgruppe )

Priorisierung der Substituenten

Der Sbstituent mit der höchsten Priorität erhält die Nummer (1), das ist die OH-Gruppe.

Die Aldehydgruppe hat einen doppelt gebundenen Sauerstoff und wird mit einem C-Atom mit 2 Sauerstoff-Einfachbindungen gleichgesetzt. Deshalb erhält die Aldehydgruppe eine größe Priorität, als die Hydroxy-Methylgruppe, HO-CH2, mit nur eine Sauerstoffbindung.

Die geringste Priorität wird der CH3-Gruppe zugeteilt, denn am C-Atom befinden sich nur H-Atome.

Prioritäts-Abstufung

(1) OH, (2) -CH=O , (3) -HO-CH2- , (4) CH3-

Skizze

S-2,3-Dihydroxy-2-Methylpropanal.JPG


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Danke für diese ausführliche Antwort!!:-)

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