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Aufgabe:

Warum erhalten wir durch die Chlorierung von Ethen nicht 1,2 Dichlorethan. Es ist ja eine elektrophile Addition. Jedes C-Atom würde dann ein Chloratom bekommen. Das führt zu 1,2 Dichlorethan.


Danke im Voraus.

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Grüße chemweazle,

Zur Frage

Bei der Chlorierung von Ethen sollen andere Produkte, als das Addukt, 1,2-Dichlorethan entstehen.

Normalerweise addiert sich 1 Chlormolekül an 1 Ethen-Molekül in Lösung, mit einem polaren Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran, unter Bildung von ionischen Zwischenprodukten, das Chloroniumion und das Chloridion als Gegenion.

Das Lösungsmittel reagiert nicht mit dem Zwischenprodukt, kann aber durch seine polare Eigenschaft die Ionen solvatisieren, Chloroniumion(Kation) und Chloridion(Anion).

Die beiden Zwischenprodukte, die Chloroniumionen und die Chloridionen reagiere rasch unter einer Additionsreaktion zum 1,2-Dichlorethan.

Die nucleophlie Addition des Chloridions, das nucleophile Anion, an das elektrophile Chloroniumion(Kation) liefert gewöhnlich das 1,2-Dichlorethan.

Wird die Reaktion von Chlor mit Ethen jedoch in Lösungen durchgeführt, bei denen das Lösungsmittel als Nucleophil an die intermediär gebildeten Chloroniumionen addiert werden kann, so ensteht je nach den augenblicklichen Konzentrationsverhältnissen auch z. B. 2-Chlorethanol, wenn Wasser als Lösemittel verwendet wird, neben dem 1,2-Dichlorethan.

Bei der Verwendung von Wasser als Lösemittel konkurriert die nucleophile Addition der Wassermoleküle mit der Addition der Chloridionen an die Chloroniumionen.


Reaktion von Ethen mit Chlor und Wasser zum 2-Chlorethanol, Nebenreaktion oder die Hauptreaktion


CH2=CH2 + Cl2(aq)    Cl-CH2—CH2OH2(aq)(+) + Cl(-)(aq)


Cl-CH2—CH2OH2(+)(aq)  +  Cl(-)(aq)     Cl-CH2—CH2OH(aq)  +   H(+)(aq)   +    Cl(-)(aq)

Addiert sich Wasser nucleophil an das elektrophile Chloroniumion, so entstehen 2-Chlorethyl-oxoniumionen mit Chloridionen als Gegenionen. Die nachfolgende Protonenabspaltung an den 2-Chloethyl-oxoniumionen liefert mit den Chloridionen Chlorwasserstoff(HCl) und den 2-Chlorethanol.


Skizze
Chloroniumion v. Ethen  mit Chlorid oder H2O.JPG

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