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Wie ist die Reaktionsgleichungen zur Herstellung von 1,2-Dibrombutan durch Substitution und Eliminierung?

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Wie ist die Reaktionsgleichungen zur Herstellung von 1,2-Dibrombutan durch Substitution und Eliminierung?

Zur Herstellung von vicinalen Halogenalkanen, außer die Di-Fluoralkane, wird von den entsprechenden Alkenen ausgegangen und das Halogen an die Doppelbindung addiert. Diese umsetzungen funktionieren mit allen Halogenen außer Fluor.
Halogen: Chlor, Brom und Iod

3. Reaktionsgleichung zur Addition von Br2 an 1-Buten zu 1,2-Dibrombutan

CH3-CH2-CH=CH2 + BrBr → CH3-CH2-CH(Br)—CH2-Br

Das Alken, das 1-Buten läßt sich durch β-Eliminierung, Dehydrohalogenierung aus 1-Halogenbutanen erzeugen unter Verwendung von Natriumhydroxid als Base in Diglycol als Lösungsmittel.

2. Reaktionsgleichung zur Dehydrohalogenierung(β-Eliminierung an 1-Halogenbutan zu 1-Buten

Halogen X: Cl, Br, I

CH3-CH2-CH2-CH2-X + NaOH → CH3-CH2-CH=CH2 + H2O + NaX

1. Reaktionsgleichung zur Darstellung des 1-Halogenbutans durch Substitution der OH-Gruppe an 1-Butanol durch ein Halogenatom, hier im Beispiel Austausch der OH-Gruppe gegen ein Cl-Atom mit z. B. Thionylchlorid, nach Darzens oder mit Phosphorypentachlorid, Phosphorpentabromid.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Cl2S=O → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + O=S=O(g) ↑ + HCl(g)

Skizze

1,2-Dibrombutan aus 1-C4H8 + Br2.JPG



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