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Aufgabe: Heptan-2-on soll mit Kaliumpermanganat (MnO4-Ionen) in schwefelsaurer Lösung synthetisiert werden. Geben sie den entsprechenden Ausgangstoff an. Es entsteht als weiteres Produkt Mn2+Ionen. Formulieren sie die vollständige Reaktionsgleichung


Problem/Ansatz: kann mir bitte jemand bei dieser Aufgabe helfen ich verstehe es kaum

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Grüße chemweazle,

Aroma und Duftstoffe

Stichwort:

Oxidation eines sek. Alkohols mittels Kaliumpermanganat zum entsprechenden Keton in wäßrig, stark saurer Lösung unter Reduktion des Permanganats zum Mangan(II)-Salz

Aufgabe: Heptan-2-on soll mit Kaliumpermanganat (MnO4-Ionen) in schwefelsaurer Lösung synthetisiert werden. Geben sie den entsprechenden Ausgangstoff an. Es entsteht als weiteres Produkt Mn2+Ionen. Formulieren sie die vollständige Reaktionsgleichung

Aus welchem Ausgangsstoff(Edukt) entsteht durch Oxidation ein Keton?

Hier im Beispiel ist das Keton das 2-Hexanon, eine "Duftstoffkomponente"

CH3-(C=O)-CH2-CH2-CH2-CH3

Antwort: Aus einem sek. Alkohol, hier im Beispiel 2-Hexanol, veraltet Isohexanol

CH3-(CH-O-H)-CH2-CH2-CH2-CH3

Schema der Oxidation eines sek. Alkohols zum Keton, vereinfacht mit Sauerstoff als Oxidationsmittel

CH3-(CH-O-H)-CH2-CH2-CH2-CH3 + 12 O2 → CH3-(C=O)-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O

Bem.:

Die Oxidationsstufen der Kohlenstoffatome beim sek. Alkohol und des Carbonyl-C-Atoms der Keto-Gruppe, diese sind in Klammern gesetzt und stehen als römische Ziffern neben dem Elementsymbol des Kohlenstoffs.

CH3-(C(0)H-O-H)-CH2-CH2-CH2-CH3                      CH3-(C(II)=O)-CH2-CH2-CH2-CH3

Abkürzungen für die beiden Verbindungen 2-Hexanol und 2-Hexanon :

CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9                                                           CH3-(C(II)=O)-C4H9

Die Oxidation erfolgt hier im Beispiel mit Kaliumpermanganat,KMnO4 im stark sauer wäßriger Lösung(pH =1), wobei das Permanganat zum Mangan(II) reduziert wird.

In alkalischer und in schwach saurer, wäßriger Lösung würde das Permanganat nur bis zum Braunstein(MnO2) mit der Oxidationsstufe des Mangans von (IV) reduziert.

Die hydratisierten Mangan(II)-Ionen, Mn(2+)(aq) liegen als Hexa-aqua-Mangan(II)-Ionen, [Mn(H2O)6 ](2+) in der Lösung vor.

Reduktion des Oxidationsmittels Permanganat, Ox.-Stufe des Mn ist (VII), im sauren Millieu zum Mn(II)

8 H(+) + Mn(VII)O4(-) + 5 e(-) → Mn(2+)(aq) + 4 H2O

Oxidation des Reduktionsmittels 2-Hexanol zum 2-Hexanon

CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9 → CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 2 e(-) + 2 H(+)



Mn(+VII)O4(-)(aq) + 5 e(-) + 8 H(+)(aq)Mn(2+)(aq) + 4 H2Omal 2
CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 2 H(+)(aq) + 2 e(-)mal 5
2 Mn(+VII)O4(-) + 5 CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9 + 10 e(-) + 16 H(+)2 Mn(2+) + 5 CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 8 H2O + 10 H(+) + 10 e(-)
2 Mn(+VII)O4(-) + 5 CH3-(C(0)H-O-H)-C4H9 + 6 H(+) 2 Mn(2+) + 5 CH3-(C(II)=O)-C4H9 + 8 H2OGes.-Reaktion
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