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Wie kann man bei der Einführung von einer Nucleophilen Substitution einen Alltagsbezug herstellen?

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Grüße chemweazle,


Alltagsbezüge zu SN(2)-Reaktionen

Aus der Biochemie

Aminoethanol wird durch Methylierung, Alkylierung, zu Cholin und aus Cholin wird Lecitin. Durch Veresterung von 1 eq.Glycerin und 1 eq. Cholin mit 1 eq. Phosphorsäure entsteht das Lecitin als Phosphorsäure-diester.

Aminoethanol (Colamin ) : HO-CH2-CH2-NH2

Cholin : HO-CH2-CH2-N(+)(CH3)3 * X(-)

Lecitin : HO-CH2-(CHOH)-CH2-O-[ (-)O-P=O ]-O-CH2-CH2-N(+)(CH3)3

Das Alkylierungsmittel in der Biochemie ist das S-Adenosyl-cystein, wie das Iodmethan, CH3I, und das Dimethylsulfat, (CH3)2SO4, in der Organischen und Anorganischen Chemie.

Auch die Kationischen Tenside (Inverseifen) sind quartäre Ammoniumsalze. oder Pyridiniumsalze.

Hier ein Beispiel : C15H31-CH2-N(+)(CH3)3 * Cl(-)

Quartäre Ammoniumionen lassen sich u.a. über die Menschutkin-Reaktion erzeugen.

SN2-Reaktion eines tert. Amins, Pyridin oder auch Phosphan mit einem Halogenalkan oder Alkyl-Tosylat.

• Menschutkin-Reaktion am Beispiel Triethylamin mit 1-Chlorpropan in Diethylether

Das Triethylamin ist die Eintrittsgruppe(Nucleophil) und ist ein Beispiel für ein elektrisch neutrales Nucleophil.

(C2H5)3N| [Nucleophil] + ClCH2-CH2-CH3 → (C2H5)3N(+)CH2-CH2-CH3 + Cl(-) [Nucleofug] (//Quartäres Ammoniumsalz//(s, Niederschlag ↓)

• Hypochloritlösungen "Chlorbleiche", Natriumhypochlorit- oder Kaliumhypochlorit-Lösungen, " Chlorix® "

Für die haushaltsüblichen Hypochlorit-Lösungen wird Chlorgas in alkalische, wäßrige Natrium- bzw. Kaliumcarbonat-Lösungen eingeleitet.

Durch die Basenreaktion der Carbonationen enstehen Hydroxidionen und Hydrogencarbonationen.

Die Hydroxidionen reagieren als Nucleophile mit den Chlormolekülen in einer SN2-Reaktion zur Hypochlorigen Säure und in der anschließenden Säure-Base-Reaktion zum Hypochlorit. Das Chloridion ist das Nucleofug.

Basenreaktion der Carbonationen, Erzeugung der Nucleophile, der Hydroxidionen

CO3(2-)(aq) + H2O ⇌ OH(-)(aq) + HCO3(2-)(aq)

SN2-Reaktion am Chlormolekül und anschl. Säure-Base-Reaktion der entstandenen Hypochlorigen Säure zum Hypochlorit

Nucleophil : HO(-) Nucleofug : Cl(-)

HO(-) [Nucleophil] + Cl–Cl ⇌ HO–Cl + Cl(-) [Nucleofug]

Säure-Base-Reaktion

HO–Cl(aq) + OH(-)(aq) ⇌ ClO(-)(aq) + H2O

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