0 Daumen
82 Aufrufe

Aufgabe:

Bei der Aufgabe weiss ich das es sich um eine elektrophile Substitutionssreaktion handelt .Aber woher weiss ich wo ich das Br anbringen muss? 20230815_225742.jpg

Text erkannt:

Geben Sie das Hauptprodulat dieser Realtion unter Lichtacosctiluss an und begrinden Sie Thre Wahl husz mit dem Realutionsmechanismus, dirigierenden Effeluten und/oder Reakrivitäten.


Problem/Ansatz:

von

Bin kein Experte, aber folgende Gedanken:

Die Substitution ist bei den drei Ringen von links nach rechts zunehmend leichter (zunehmend elektronenreicher).

Gleichzeitig ist aber zu bedenken, dass es sterische Hinderungen gibt.

Trotzdem würde ich vermuten, dass es am ehesten an der alpha-Position des Thiophens angreift.


Aber ohne Gewähr!

Grüße chemweazle,

Kommentar zur Ergänzung

Willyengland hat recht.

Die 3 aromatischen Ringe stehen nicht in Konjugation untereinander.

Das Molekül besteht also aus 3 quasi unabhängigen aromatischen Ring-Teilen, wobei jeder für sich betrachtet werden kann.

Die Reaktivitätsabstufung, anhand der Elektronendichten in den aromatischen Ringsystemen stimmt , wie es willyengland sagte.

Das Pyridin ist ein Elektronenmangelaromat vergleichbar mit Nitrotoluen und hat bzgl. der SE-Reaktion die niedrigste Reaktivität von allen 3 Ringen



Das Benzenfragment weist 2 Akylgruppen auf, welche die Elektronendichte erhöhen, aber zusätzlich eine Carbonylgruppe der Esterfunktion, die wiederum drastisch die Elektronendichte verringert.

Der Thiophenring , 5-Ring mit Schwefelatom, hat ohnehin gegenüber diesen beiden Aromatischen Ringsystemen die höchste Elektronendichte.

Die Elektronendichte des Thiophenrings wird noch zusätzlich durch Konjugation mit dem Elelktronenpaar des Sauerstoff-Atoms in Position Nr. 3 stark erhöht.

Ich versuchte, einige Grenzformeln zu skizzieren

Durch die zusätzliche Konjugation mit dem Elektronenpaar des Sauerstoffatoms in Position 3 erhöht sich die Elektronendichte in Position 2 am Thiophen-Ring.

⇒ SE-Reaktion in Postion Nr. 2 am Thiophen-Ring

Skizze

Grenzformeln am 3-Acyl-Oxy-4-Methyl-Thiophenderivat.JPG



Vielen Dank an Wilyengand und Chemweazel

Ein anderes Problem?

Stell deine Frage

Willkommen bei der Chemielounge! Stell deine Frage einfach und kostenlos

x
Made by a lovely community