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Aufgabe:IMG_2146.jpeg

Text erkannt:

VBT-4-1) Betrachten Sie das nachfolgend abgebildete Reaktionsschema!
a) Zeichnen Sie die Linienstrukturformeln (Skelettformeln) der Verbindungen A-G. Achten Sie dabei besonders auf die korrekte BerĂŒcksichtigung der Regio- und Stereochemie der Reaktionen. Nutzen Sie fĂŒr die Bildung des Cyclohexenderivats 1 eine ihnen bekannte Cycloadditionsreaktion.
\( A+B \)
b) Kennzeichnen Sie, wo dies möglich ist, die Regio- und Stereochemie der jeweiligen Reaktion mit den Begriffen Markownikow/anti-Markownikow bzw. syn/anti.

von

Was sind denn deine eigenen AnsĂ€tze und Überlegungen ?

Bitte nicht nur kommentarlos hingeklatschte Aufgabenkopien posten (→ Schreibregeln).

Merci

GrĂŒĂŸe chemweazle,

Ich vermisse deinen Kommentar zur am 22. August 2023 gestellten Frage zum Themenbereich Eliminierung und Olefine.


Bitte Frage das was Dir unklar ist, das was Du selber beantworten kannst, bitte nicht als Frage posten.

Das sind meine bisherigen AnsÀtze, kann sein das vieles falsch ist weil mir das Thema noch nicht wirklich klar ist.image.jpg

Text erkannt:

\( a|b| \)
2.
1. Peroxsersigione
2. \( \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} / \mathrm{H}^{\oplus} \)
HISr \( > \) markounileow
syn
c
cyclohe xendervat
\( \mathrm{D}_{2} / \mathrm{Pd} \)
\( \mathrm{KMnO}+1 \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \)
sgn
\( \mathrm{Br}_{2} \)
\( \checkmark \) Malesurileow
F
E

GrĂŒĂŸe chemweazle,

Additionsreaktionen an 1-Ethylcyclohexen

Darstellung des 1-Ethylcyclohexens

Retrosynthetischer Weg

Die Retro-Diels-Alder-Reaktion, die Umkehr-Reaktion zur Diels-Alder 2 + 4 –Cycloaddition, liefert Ethen und 2-Ethyl-1,3-Butadien.

Diese Umkehrreaktion, die Retro-Diels-Alder-Reaktion wird auch Cycloreversion genannt, da es sich um eine Ringöffnung handelt.

Die Diels-Alder (4 +2) – Cycloaddition ist eine reversible Reaktion.

Umgekehrt fĂŒhrt die (4 + 2) - Cycloaddition (Diels-Alder-Cyclisierung) von Ethen, A, und dem 2-Ethyl-1,3-Butadien zum Produkt 1, dem 1-Ethylcyclohexen.

Die Zahl 2 steht fĂŒr die beiden C-Atome im Ethen und die Zahl 4 steht fĂŒr die Anzahl der C-Atome im Butadien-gerĂŒst, ohne BerĂŒcksichtigung von weiteren Substituenten.

Aus diesen 2 C-Atomen des Alkens plus den 4 C-Atomen des Alkadiens wird der Sechsring mit einer einzigen Doppelbindung gebildet. Es st das CyclohexengerĂŒst.

Skizze
Diels Alder-Retro-DA-Reaktion.JPG

Bem. zu den Additionsreaktionen

Es gibt hier 2 Typen von Additionen, es sind die syn-Additionen und die anti-Additionen.

Es gibt die syn-Additionen wobei die beiden Addenden gleichzeitig nur von einer Seite an die Kohlenstoffatome der C-C-Doppelbindung addiert werden.

Reaktionen von 1 mit KMnO4 / H2O (syn-Hydroxylierung) zu D und mit D2 / Pd zu F ( syn-Addition von Wasserstoff, hier das Wasserstoffisotop Deuterium , auch syn-Hydrierung genannt

Bei cyclo-Alkenen fĂŒhren die syn-Additionen zu cis-Diastereomeren, cis-Formen der Additionsprodukte.

Wenn man die Ausrichtung des Cycloalkens 1 so beibehÀlt wie in der Skizze angegeben, so kann einmal eine syn-Addition von z.B. 2 OH-Gruppen oder 2 H-Atomen entweder unterhalb der Zeichenebene oder oberhalb der Zeichenebene erfolgen.

In Lösung findet die syn-Addition bei der einen HĂ€lfte der MolekĂŒhlanzahl von der einen Seite und bei der anderen HĂ€lfte der MolekĂŒle werden die Addenden von der anderen Seite der Doppelbindung addiert.


Das fĂŒhrt zu bild- und spiegelbild-isomeren Addukten(Produkte), Enantiomere.

Stereochemische Aspekte

1 (1-Ethylcyclohexen) + KMnO4 / H2O → D

Bei der syn-Addition von 2 OH-Gruppen an die C-C-Doppelbindung des Edukts 1, dem 1-Ethylcyclohexen,werden 2 (Enantiomere) 1,2-Diole (Glycole) gebildet.

Beim dem einen Isomer(Enantiomer) stehen die beiden OH-Gruppen im Produkt oberhalb der Zeichenebene das H-Atom an C-Atom Nr. 2 und der Ethylrest an C-Atom Nr. 1 zeigen unterhalb der Zeichenebene.

Bei dem anderen Enantiomer wurden die beiden OH-Gruppen von unten an die C-C-Doppelbindung addiert.

Hier stehen beide OH-Gruppen in cis-Stellung unterhalb der Zeichenebene, der Ethylrest an C(1) und das Wasserstoffatom an C(2) stehen bei diesem Isomer oberhalb der Ebene.

Die beiden Isomere unterscheiden sich in den Konfigurationen an den Atomen C(1) und C(2).

Es sind Enantiomere. Dreht man eines der beiden ProduktmolekĂŒle um eine Achse in der Zeichenebene um 180 Grad so zeigt sich das Spiegelbild zum anderen.

Es liegt eine Bild-Spiegelbild-Isomerie vor. (Enantiomerie)

Skizze zur syn-Hydroxylierung von 1(1-Ethylcyclohexen)

1-Ethylcyclohexen syn-Hydroxylierung.JPG

Die Katalytische syn-Hydrierung, die syn-Deuterierung mit elementaren Deuterium (Wasserstoffisotop) fĂŒhrt zu 2 cis-Addukten. Die beiden Deuteriumatome stehen immer in cis- Position zueinander.

Und auch diese syn-Addition erfolgt bei einem Teil der Edukt-MolekĂŒle von oben und bei einer gleichgroßen Anzahl der MolekĂŒle von der entgegengesetzten Seite, von unten..

Dadurch entstehen zueinander spiegelbildliche Addukte, Enantiomere.

Skizze zur Katalytischen syn Hydrierung(Deuterierung) von 1

1-Ethylcyclohexan syn Add. von D2.JPG

Einschub: Die Bromwassertoff-Addition an das Alken 1, 1-Ethylcyclohexen

1 + H-Br → C

Die Addition verlÀuft sicherlich nach der Regel von Markovnikov.

Bromwasserstoff addiert sich mit dem H-Atom an das C-Atom der C-C-Doppelbindung mit den meisten H-Atomen, also an das Atom C(2), denn das trÀgt 1 H-Atom, C(1) trÀgt kein H-Atom, dort befindet sich der Ethylrest.

Das Bromatom wird nach Markovnikov an C(1) addiert.

Es gibt 2 Addukte, 2 Enatiomere, Bild-Spiegelbild-Isomere.

Einmal wird das Br-Atom von oben an C(1) addiert, bei einen anderen Teil der MolekĂŒle erfolgt die Addition der Bromatome an C(1) von unten her.

Bei beiden Produkten sind die C-Atome C(1) jeweils unsymmetrisch substituiert.
Und jedes der beiden Produkte hat nur ein einziges unsymmetrisch substituiertes c-Atom.

Die Konfigurationen an C(1) sind bei beiden Produkten spiegelbildlich.

Das Produkt ist chiral. Es liegt ein 1 zu 1-Gemisch zweier Enatiomere vor, das ist ein Racemat.
Skizze :1-Ethylcyclohexen HBr-Addition, Markovnikov-Produkt

1-Ethylcyclohexen HBr-Addition-Markovnikov.JPG

Anti-Additionen an Edukt 1 , 1-Ethylcyclohexen

Anti-Bromaddition

1 + Br2 → E/p>

Anti-Hydroxylierung mit PeroxocarbonsÀure und Wasser

Edukt 1 + 1. PeroxyessigsĂ€ure , 2. H2O → G

SKizze

1-Ethylcyclohexen anti-Bromaddition, anti-Hydroxylierung.JPG



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1 Antwort
Gefragt 24 Aug 2020 von Gast

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