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Wenn ich bei der Hydroborierung nur 0,33 eq BH3 verwende, wird es dann nur einmal alkyliert oder entsteht trotzdem das Trialkylboran?
Beim Verständnis der Hydroborierung und der Reaktion von \( \text{BH}_3 \) mit Alkenen ist es wichtig, die Stöchiometrie der Reaktion zu beachten. \( \text{BH}_3 \), also Boran, kann bis zu drei Alkylgruppen aufnehmen, was zur Bildung eines Trialkylborans führt. Jedes Boratom im \( \text{BH}_3 \) kann mit einem Alken reagieren, um ein Alkylboran zu bilden. Das bedeutet, dass ein Mol \( \text{BH}_3 \) theoretisch bis zu drei Mol eines Alkens umwandeln kann.
Wenn Sie nur 0,33 Äquivalente \( \text{BH}_3 \) verwenden, entspricht dies einem Drittel der für eine vollständige Umsetzung jedes Alkens zu einem Trialkylboran erforderlichen Menge. Die Konsequenz davon ist, dass nicht jedes Alkenmolekül mit \( \text{BH}_3 \) reagieren kann, wenn man von einer 1:1-Stöchiometrie jeder Hydroborierungsreaktion ausgeht.
Resultat:
Sofern das Verhältnis der Reaktanten streng kontrolliert wird und nur 0,33 eq \( \text{BH}_3 \) vorhanden sind, kann jedes \( \text{BH}_3 \)-Molekül im Durchschnitt nur mit einem Alken reagieren, anstatt drei unterschiedliche Alkenmoleküle zu einem Trialkylboran umzusetzen. Daher würde man erwarten, dass unter diesen Bedingungen überwiegend monoalkyliertes Produkt entsteht, sofern die Reaktion vollständig verläuft und keine Nebenreaktionen auftreten, die zu einer weiteren Alkylierung führen könnten.
Es ist jedoch wichtig anzumerken, dass die Reaktionseffizienz, die Selektivität der Bindungsbildung und die Molekülkinetik in realen Reaktionssystemen von einer Vielzahl von Faktoren beeinflusst werden können, darunter die Lösungsmittelumgebung, Temperatur, Druck und die Anwesenheit anderer chemischer Spezies. In der Praxis könnte also ein Teil des BH3 mehr als eine Alken-Einheit umsetzen, besonders wenn Überschüsse eines bestimmten Reaktanten vorliegen oder wenn die Reaktionsbedingungen die Bildung von höher alkylierten Produkten begünstigen.
Zusammengefasst: Bei einer Zugabe von nur 0,33 eq \( \text{BH}_3 \) ist die vorherrschende Reaktion die Bildung von monoalkylierten Produkten, jedoch sind die genauen Ergebnisse von den spezifischen Reaktionsbedingungen abhängig.
