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Aufgabe:

1. Aus Anillin und Phenol soll ein Azofarbstoff hergestellt werden. Nennen Sie weitere Edukte, die für die Herstellung dieses Azofarbstoffs notwendig sind, und formulieren Sie die Reaktionsgleichung.


2. Versetzt man eine gelbe Lösung von 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge, wird diese rot. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Reaktion des Farbstoffs mit Hydroxidionen. Erklären sie den Farbwechsel.


Hallo zusammen,

bei diesen beiden Aufgaben komme ich leider nicht weiter. Ich hoffe, dass mir einer möglichst schnell helfen kann.

Vielen Dank im Voraus!

von

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Hi, hier chemweazle,

1. Aus Anillin und Phenol soll ein Azofarbstoff hergestellt werden. Nennen Sie weitere Edukte, die für die Herstellung dieses Azofarbstoffs notwendig sind, und formulieren Sie die Reaktionsgleichung.

NaNO2, verd. HCl-Lsg.

Darstellung des Phenyldiazoniumchlorids

C6H5-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → C6H5-N=N(+) + Cl(-) + NaCl + H2O

Skizze

Phenyldiazoniumchlorid.JPG

Azokupplung des Phenyldiazoniumchlorids mit Phenol

C6H5-N=N(+) + Cl(-) + C6H5-OH → 4-C6H5-N=N-C6H4-OH + HCl

Skizze


Azokupplung SE- 4-Hydroxy-Diazobenzol.JPG


Zu
2. Versetzt man eine gelbe Lösung von 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge, wird diese rot. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Reaktion des Farbstoffs mit Hydroxidionen. Erklären sie den Farbwechsel.
Phenole werden durch Hydroxidionen in Wasser deprotoniert zur konjugierten Base, den Phenolationen.

4-C6H5-N=N-C6H4-OH(aq) + OH(-)(aq) ⇌ 4-C6H5-N=N-C6H4-O(-)(aq) + H2O


Bathochromer Effekt, die rote Lösung absorbiert im niederfrequenteren, längerwelligen Grünbereich des sichtbaren Lichtes.
Bei der gelben Lösung liegt das Absorbtionsmaximum im blauen Bereich des sichtbaren Lichtes mit kürzere Wellenlänge und somit höherer Frequenz.
Der deprotonierte, negativ geladene Sauerstoff am Phenolatteil bewirkt seinen Elektronenpaaren einen sog. + M-Effekt.


Es bildet sich ein delokalisiertes, ausgedehntes π-System.


Skizze

Einige Grenzformeln

mesomerie p-Hydroxy-Diazobenzen.JPG

von 2,9 k

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