Ausschnitte von Polymeren

Question

Aufgabe:

Folgende vereinfachten Strukturformeln stellen Ausschnitte verschiedener Polymere
dar:
1. –CO–(CH2)4–CO–O–(CH2)6–O–CO–(CH2)4–CO–
2. –NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–NH–(CH2)6–NH–
3. –CH2–CHCl–CH2–CHCl–CH2–CHCl–
a) Analysieren Sie diese Formeln und geben Sie die jeweiligen Monomere an.

b) Ordnen Sie den Polymeren entsprechende Synthesemechanismen zu.

Problem/Ansatz:

a) Bei 3. handelt es sich um das Polymer Polyvinylchlorid und um das Monomer Vinylchlorid. Stimmt das? 1. und 2. konnte ich nicht herausfinden.

Answer 1

Hi, hier chemweazle,

Zu

Ausschnitte von Polymeren

Folgende vereinfachten Strukturformeln stellen Ausschnitte verschiedener Polymere
dar:
1. –CO–(CH2)4–CO–O–(CH2)6–O–CO–(CH2)4–CO–
2. –NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–NH–(CH2)6–NH–
3. –CH2–CHCl–CH2–CHCl–CH2–CHCl–
a) Analysieren Sie diese Formeln und geben Sie die jeweiligen Monomere an.

b) Ordnen Sie den Polymeren entsprechende Synthesemechanismen zu.

a) Bei 3. handelt es sich um das Polymer Polyvinylchlorid und um das Monomer Vinylchlorid. Stimmt das? 1. und 2. konnte ich nicht herausfinden.

Allright, PolyVinylChlorid, abgk.: PVC

Monomer: Vinylchlorid, H₂C=CHCl

Zu 1.

-(C=O)-(CH₂)₄-(C=O)-O-(CH₂)₆-O-(C=O)-(CH₂)₄-(C=O)-

blau ist der Adipinsäure-Rest, der Adipoylrest, 1,6-Hexandisäure

H-O-(C=O)-(CH₂)₄-(C=O)-O-H, 1,6-Hexandisäure-Rest, Trivialname: "Adipinsäure"-Rest

rot ist der Alkoxy-Rest, von 1,6-Hexandiol

H-O-(CH₂)₆-O-H, 1,6-Hexandiol, erhältlich durch REduktion von der Adipinsäure

Zu 2.

-NH-(CH₂)₆-NH-(C=O)-(CH₂)₄-(C=O)-NH-(CH₂)₆-NH-

grün ist das 1,6-Hexandiamin, blau der 1,6-Hexandisäure-Rest

Das Polymer ist das 6,6-Nylon, allgemeinere Bezeichnung Polyamid, da die Dicarbonsäure als Monomer 6 C-Atome besitzt und das 1,6-Hexandiamin auch 6 C-Atome vorweist.

Zuordnung von Synthesemechanismen, Polmerisationsreaktionstypen
Zu 1. Dem Polyester aus Adipinsäure und deren Derivaten und 1,6-Hexandiol

Weg A
Versterung von Adipinsäure und 1,6-Hexandiol zu dem Polyester unter Freisetzung von Wasser.

SKizze

Weg B
Umesterung von Adipinsäure-dimethylester mit 1,6-Hexandiol zum Polyester unter Freisetzung von Methanol. Das ist eher für das Labor und vielleicht als Vorführversuch, wenn man die passenden Apparaturteile zur Verfügung hat.

Skizze

Weg C
Nur für den Labormaßstab
Alkoholyse von Adipinsäure-dichlorid mit 1,6-Hexandiol unter Freisetzung von Chlorwasserstoff, der mit einer Base zum einem tert. Amin abgefangen wird.

Zu 2. Dem Polyamid aus Adipinsäure und deren Derivaten und 1,6-Hexandiamin

Weg A
Direkte Umsetzung von der 1,6-Dicarbonsäure mit dem 1,6-Diamin
Beim direkten Vermischen bildet sich zunächst durch die Säure-Base-Reaktion ein Ammoniumsalz.
Die schwache Base Amin und die schwache Carbonsäure ergeben zunächst ein Ammoniumcarboxylat.
Es ist das sogenannte "HA-Salz".

H-O-(C=O)-(CH₂)₄-(C=O)-O-H + ₂HN-(CH₂)₆NH₂ → ^(-)O-(C=O)-(CH₂)₄-(C=O)-O^(-) + ⁽⁺⁾₃HN-(CH₂)₆NH₃⁽⁺⁾

Beim Erhitzen auf relativ hohe Temperaturen und bei einem höheren Druck von 15 bar kommt es dann zur Aminolyse der Dicarboxylate unter Wasserabspaltung, Polyamidbildung.

Skizze

Weg B

Nur für das Labor

Aminolyse von 1,6-Hexansäure-dimethylester mit 1,6-Hexandiamin unter Freisetzung von Methanol.

Weg C
Aminolyse von 1,6-Hexansäure-dichlorid mit überschüssigem 1,6-Hexandiamin zum Abfangen des Chlorwasserstoffes.
Diese Reaktion wird oft als Vorführversuch verwendet.

Skizze

Zum PVC, dem Polyvinylchlorid
Ich kenne nur die Radikalische Polymerisation von Vinylchlorid.

Skizze