0 Daumen
22 Aufrufe

Aufgabe:

Folgende vereinfachten Strukturformeln stellen Ausschnitte verschiedener Polymere
dar:
1. –CO–(CH2)4–CO–O–(CH2)6–O–CO–(CH2)4–CO–
2. –NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–NH–(CH2)6–NH–
3. –CH2–CHCl–CH2–CHCl–CH2–CHCl–
a) Analysieren Sie diese Formeln und geben Sie die jeweiligen Monomere an.

b) Ordnen Sie den Polymeren entsprechende Synthesemechanismen zu.


Problem/Ansatz:

a) Bei 3. handelt es sich um das Polymer Polyvinylchlorid und um das Monomer Vinylchlorid. Stimmt das? 1. und 2. konnte ich nicht herausfinden.

von

1 Antwort

0 Daumen

Hi, hier chemweazle,

Zu

Ausschnitte von Polymeren

Folgende vereinfachten Strukturformeln stellen Ausschnitte verschiedener Polymere
dar:
1. –CO–(CH2)4–CO–O–(CH2)6–O–CO–(CH2)4–CO–
2. –NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–NH–(CH2)6–NH–
3. –CH2–CHCl–CH2–CHCl–CH2–CHCl–
a) Analysieren Sie diese Formeln und geben Sie die jeweiligen Monomere an.

b) Ordnen Sie den Polymeren entsprechende Synthesemechanismen zu.

a) Bei 3. handelt es sich um das Polymer Polyvinylchlorid und um das Monomer Vinylchlorid. Stimmt das? 1. und 2. konnte ich nicht herausfinden.

Allright, PolyVinylChlorid, abgk.: PVC

Monomer: Vinylchlorid, H2C=CHCl

Zu 1.


-(C=O)-(CH2)4-(C=O)-O-(CH2)6-O-(C=O)-(CH2)4-(C=O)-

blau ist der AdipinsÀure-Rest, der Adipoylrest, 1,6-HexandisÀure

H-O-(C=O)-(CH2)4-(C=O)-O-H, 1,6-HexandisÀure-Rest, Trivialname: "AdipinsÀure"-Rest

rot ist der Alkoxy-Rest, von 1,6-Hexandiol

H-O-(CH2)6-O-H, 1,6-Hexandiol, erhÀltlich durch REduktion von der AdipinsÀure

Zu 2.

-NH-(CH2)6-NH-(C=O)-(CH2)4-(C=O)-NH-(CH2)6-NH-

grĂŒn ist das 1,6-Hexandiamin, blau der 1,6-HexandisĂ€ure-Rest


Das Polymer ist das 6,6-Nylon, allgemeinere Bezeichnung Polyamid, da die DicarbonsÀure als Monomer 6 C-Atome besitzt und das 1,6-Hexandiamin auch 6 C-Atome vorweist.

Zuordnung von Synthesemechanismen, Polmerisationsreaktionstypen
Zu 1. Dem Polyester aus AdipinsÀure und deren Derivaten und 1,6-Hexandiol

Weg A
Versterung von AdipinsÀure und 1,6-Hexandiol zu dem Polyester unter Freisetzung von Wasser.

SKizze

Polykondensation, Veresterung von AdipinsÀure mit 1,6-Hexandiol.JPG

Weg B
Umesterung von AdipinsĂ€ure-dimethylester mit 1,6-Hexandiol zum Polyester unter Freisetzung von Methanol. Das ist eher fĂŒr das Labor und vielleicht als VorfĂŒhrversuch, wenn man die passenden Apparaturteile zur VerfĂŒgung hat.

Skizze
Polykondensation, Umeresterung von AdipinsÀure-methylester mit 1,6-Hexandiol.JPG

Weg C
Nur fĂŒr den Labormaßstab
Alkoholyse von AdipinsÀure-dichlorid mit 1,6-Hexandiol unter Freisetzung von Chlorwasserstoff, der mit einer Base zum einem tert. Amin abgefangen wird.


Zu 2. Dem Polyamid aus AdipinsÀure und deren Derivaten und 1,6-Hexandiamin

Weg A
Direkte Umsetzung von der 1,6-DicarbonsÀure mit dem 1,6-Diamin
Beim direkten Vermischen bildet sich zunÀchst durch die SÀure-Base-Reaktion ein Ammoniumsalz.
Die schwache Base Amin und die schwache CarbonsÀure ergeben zunÀchst ein Ammoniumcarboxylat.
Es ist das sogenannte "HA-Salz".


H-O-(C=O)-(CH2)4-(C=O)-O-H + 2HN-(CH2)6NH2 → (-)O-(C=O)-(CH2)4-(C=O)-O(-) + (+)3HN-(CH2)6NH3(+)

Beim Erhitzen auf relativ hohe Temperaturen und bei einem höheren Druck von 15 bar kommt es dann zur Aminolyse der Dicarboxylate unter Wasserabspaltung, Polyamidbildung.

Skizze

HA-Salz und Polyamidbildung.JPG

Weg B


Nur fĂŒr das Labor


Aminolyse von 1,6-HexansÀure-dimethylester mit 1,6-Hexandiamin unter Freisetzung von Methanol.

Weg C
Aminolyse von 1,6-HexansĂ€ure-dichlorid mit ĂŒberschĂŒssigem 1,6-Hexandiamin zum Abfangen des Chlorwasserstoffes.
Diese Reaktion wird oft als VorfĂŒhrversuch verwendet.

Skizze

Polyamidbildung durch Aminolyse von AdipinsÀurechlorid mit 1,6-Hexandiamin.JPG

Zum PVC, dem Polyvinylchlorid
Ich kenne nur die Radikalische Polymerisation von Vinylchlorid.

Skizze

Radikalische Polymerisation von Vinylchlorid(Chlorethen).JPG




von 1,7 k

Ein anderes Problem?

Stell deine Frage

Willkommen bei der Chemielounge! Stell deine Frage einfach und kostenlos

x
Made by a lovely community