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Aufgabe:

Hallo,

Warum handelt es sich bei den Reaktionen von Alkenen bzw. Alkinen mit Halogeniden um ein elektrophile Addition und nicht um eine nucleophile Addition?


Danke im Voraus

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Salut K.karan,


Warum handelt es sich bei den Reaktionen von Alkenen bzw. Alkinen mit Halogeniden um ein elektrophile Addition und nicht um eine nucleophile Addition?

Um das in einer kurzen und vereinfachten Zusammenfassung dingfest zu machen, wähle ich einfach mal als Halogenid ein HBr - Molekül und als Alken ein Ethen - Molekül (C2H4). Bromwasserstoff ist nun bekannterweise ziemlich stark polarisiert, wobei Br den negativen Pol, H den positiven Pol des Moleküls einnimmt. Aufgrund dieses positiven Pols stellt HBr daher ein gutes Elektrophil dar. Das Wasserstoffatom wird nun von der elektronenreichen C=C - Doppelbindung des Ethen - Moleküls angezogen und das Bromwasserstoffmolekül in ein Proton (H+) und ein negativ geladenes Bromid - Ion (Br-) gespalten. Das Proton dockt an eines der beiden Kohlenstoffatome an und überträgt seine Ladung an das zweite C - Atom, wodurch dort ein Carbenium - Ion entsteht, also ein positiv geladenes C - Atom, das natürlich Nucleophile, also negativ geladene Teilchen "sucht". Das macht den Weg frei für das übriggebliebene Bromid - Anion, das das Carbenium - Ion angreifen kann und dort auch ansetzt. Als Produkt dieser Reaktion ist schlussendlich Bromethan (C2H5Br) entstanden.

Lange Rede kurzer Sinn: Die Reaktion zeigt sowohl einen elektrophilen als auch einen nukleophilen Angriff. Doch auch wenn der letzte Reaktionsschritt eine nukleophile Addition darstellt, wird der Reaktionsmechanismus dennoch als elektrophile Addition bezeichnet, denn der elektrophile Angriff erfolgte nunmal als erster Schritt.

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