Prioritäten bei Alkenen, Alkinen und Carbonsäuren

Question

Liebe Forum-Mitglieder,

Aufgabe:

Benenne die Folgenden Kohlenwasserstoffe nach den IUPAC-Regeln!

Problem/Ansatz:

(2Z)-Pent-2-en-4-in ist die Lösung für dieses Molekül. In der Schule wurde beigebracht, dass Doppelbindungen eine höhere Priorität haben als Dreifachbindungen und deswegen das "2-en" vor dem "4-in" geschrieben werden muss. Danach haben wir das Theme Carbonsäure, Aldehyde, Ketone und Alkohole durchgenommen, wo die Carbonsäure die erste Priorität hat. Dennoch wird dieses nicht als Erstes geschrieben, sondern wegen seiner höchsten Priorität, im Gegensatz zu den Mehrfachbindungen, am Ende mit der Endung "-säure" angehängt. Müsste nach der Logik, die bei der Mehrfachbindung galt, nicht die Carboxysäure wegen seiner höchsten Priorität am Anfang genannt werden?

LG,

Orbi

Answer 1

Salut Orbi,

In der Schule wurde beigebracht, dass Doppelbindungen eine höhere Priorität haben als Dreifachbindungen und deswegen das "2-en" vor dem "4-in" geschrieben werden muss.

Nein, das ist nicht richtig. Alkine haben eine höhere Priorität als Alkene:

- C ≡ C -     >    - C = C -

Liegen in einer Verbindung mehrere funktionelle Gruppen vor, so wird die ranghöchste funktionelle Gruppe zur "Hauptfunktion" und die wird als Endsilbe gekennzeichnet, steht also im Namen "ganz rechts".

Daher auch " ... 2 - en - 4 - in".

Zur Verdeutlichung vielleicht noch ein anderes Beispiel:

Eine Verbindung mit vorhandener Hydroxylgruppe (- OH) und Carboxylgruppe (- COOH) wird als Hydroxycarbonsäure bezeichnet.

Zur Erklärung schau dir in folgender Tabelle die Stellung dieser beiden funktionellen Gruppen (in abnehmender Priorität) an:

Carbonsäure (- COOH)  >  Ester >  Säurehalogenid >  Säureamid >  Nitril >  Aldehyd >  Keton >  Alkohol (- OH) >  Amin >  Ether >  Dreifachbindung >  Doppelbindung

Schöne Grüße :)