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Kombi 1 übung molspek.png

Text erkannt:

Combi-Aufgabe \( 1(\mathrm{M}=134 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}) \)
\( 90 \mathrm{MHz} \)
d. \( ]^{3} \)
\( \int^{2} \)

Aufgabe:

Bestimme das Molekül aus dem IR und H-NMR Spektrogramm


Problem/Ansatz:

IR:

2979= C2-CH3//CH

1688=CO

2*1600= NH2/NH

1430= CH2/CH

1378= CH3


H-NMR:

2* CH3 wobei eine weiter außen am Molekül liegt und eine vermutlich näher an einer vermutlichen C=O Verbindung, welche Elektronen Ziehen.

2*CH2 oder NH2? Ansonsten genauso wie bei CH3 mit der Gruppenlage.

Es deutet alles auf Pentanone hin, jedoch nicht die Molekülmasse und die Spektrogramme habe ich auch bereits vergeblich auf Pentanone überprüft.

Zufällig jemand eine Ahnung? Vielen Dank im voraus.

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1 Antwort

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Beste Antwort

Grüße chemweazle,

Zu

Bestimme das Molekül aus dem IR und H-NMR Spektrogramm

Nach langem Grübeln und Probieren, vielleicht ist es doch das Propiophenon, M = 134 g / mol.

C6H5–(C=O)-CH2-CH3

Anfangs dachte ich bezüglich der starken Tieffeldverschiebung des Quartetts der CH2-Gruppe an die Ethylaminogruppe, CH3-CH2-N .

Aber das passte nicht mit der Molmasse, dann dachte ich an ein Vinyl-carbonyl-Fragment, CH=CH-C=O- , auch das passt nicht mit der Molmasse noch mit der Integration im 1H-NMR-Spektrum.

Skizze


Propiophenon.JPG $$\tilde {\nu} (C_{6}H_{5}-C=O ) =  1668\cdot cm^{-1}$$

1 H-NMR-Propiophenon qm.jpg

Im Internet findet sich dieses 1H-NMR-Spektrum von Propiophenon, siehe Skizzen unten und die Internetseite.
https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_93-55-0_1HNMR.htm
1HNMR-Propiophenon chemical-book.JPG1HNMR-Daten Propiophenon, chemical-book.com.JPG
Avatar von 6,2 k

WAHNSINN!!! Das ist es. Ich bin einfach nicht auf die Idee gekommen, dass der Benzen Ring ja auch unterteilt werden kann und muss. Vielen herzlichen Dank, das hat vermutlich uns beiden viel Zeit gekostet ;)

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