Welches Molekül habe ich hier? Molekülspektroskopie Combi Aufgabe.

Question

Hallöchen, habe mal wieder ne neue Aufgabe:

IR sagt mir:

3068: (Alkene C=C)

1580: C=C Aromat/ (NH/NO2)

1456: C=C Aromat/ (Alkan CH2/CH)

1036: C-O?

748: (CH CIS/C-CL/CH-Aromat) ?

MS sagt mir rein gar nichts, habe nichts passendes in meiner MS Liste außer 74= Methylester

H-NMR: 2 Peaks mit jeweils einer Intensität von 1, also 2 mal R-H und Aromat, da zwischen 7-8.

Mein größtes Problem ist, wie ich einen Aromaten haben soll der nur 2mal R-h mit einer Intensität von 1 haben soll. Das heißt er muss fast, oder vollständig substituiert sein.

Vielen Dank im Voraus !

Comments

Es bedeutet nur relativ 1:1, das kann auch 2:2 bedeuten, also para-substituiertes Benzol.

Beachte das Isotopenmuster im MS!

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Erstmal vielen Dank für die Tipps von willyengland.

"Zur Combi-Speck-Übung Nr. 2"
Vorschlag

Nach sehr langer Grübelei mit einigen Unterbrechungen.

Ausschluß Alkin, Nitril- und Isonitrilfunktion

Anfangs irritierte mich die rechte scharfe und schön kurze Bande im IR mit der Wellenzahl über 3088 cm^-1 , Hinweis auf auf eine Alkin-C-H-Schwingungsbande.

Ist es aber nicht. Denn es fehlen die C-C-Dreifachsbindungs- und C-N-Dreifachbindungs-Streckschwingungsbanden im Wellenzahlbereich zwichen 1900 und 2200 cm^-1.

Es ist sicherlich die Aryl-C-H-Streckschwingungsbande.

Ausschluß einer Nitrogruppe plus ein Chloratom, das ergibt eine zu hohe Molmasse.

Ausschluß: 1,4-Cl-C₆H₄-NO₂

Was von der Massenspektroskopie paßt , sind schon mal die beiden Peaks mit m / z = 111 und m / z = 113.

Das ist bestimmt ein Chlor-Phenyl-sigma-Kation, einmal mit dem Cl-Isotop, ³⁵Cl und mit dem Isotop ³⁷Cl.

m /z = 111 Entspr. ³⁵Cl-C₆H₄^⊕

m /z = 113 Entspr. ³⁷Cl-C₆H₄^⊕

_{Skizze 1}

<sub>IR:

$$\tilde{\nu}(Aryl-Cl) = 1036\cdot cm^{-1}$$</sub>

Problem ein 1,4 Dichlorbenzen( p-Dichlorbenzen ) paßt nicht zum ¹H-NMR-Spektrum, da nur eine Sorte H-Atome vorhanden sind.

Skizze ortho- und para-Dichlorbenzen

Das ¹H-NMR-Spektrum zeigt 2 Sorten von H-Atomen am Benzen-Gerüst.

Idee und als Vorschlag: Es könnte 1,2-Dichlorbenzen ( o-Dichlorbenzen ) sein.

Hier tauchen 2 Sorten H-Atome, HA und HB am Benzenring auf. (siehe Skizze)



Idee und als Vorschlag: Es könnte 1,2-Dichlorbenzen ( o-Dichlorbenzen ) sein.

Hier tauchen 2 Sorten H-Atome, HA und HB am Benzenring auf. (siehe Skizze)

Molpeaks mit verschiedenen Cl-Isotopen-Kombinationen

Der Molpeak läßt sich meist, wenn es sich um eine Elektronenstoß-Ionisationsmethode handelt, auf ein Molekül-Radikal-Kation zurückführen.
Dieses entsteht, wenn ein Elektron aus dem Molekül herausgeschlagen wird.

Beim Dichlorpbenzen läßt sicherlich eines der π-Elektronen herausschießen.

Skizze Molpeaks mit verschiedenen Cl-Isotopen

Text erkannt:

\( m / z=146 \)
\( m / z=148 \)
\( m / z=144 \)

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Das passt volle Bohne !!! Vielen Dank ! https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_95-50-1_IR1.htm     Ich finde es nur sehr viel verlangt von meinem Prof, noch die Möglichkeit von Isotopen einzuberechnen, aber gut das ist dann wohl so.

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Vielleicht noch eine kleine Frage zu der Thematik: Liege ich richtig in der Annahme, dass ich bei Dichlorbenzene eine geringere Fluoreszenz erwarten würde als bei Benzene? Die Chloratome müssten ja aufgrund der Elektronegativität Die Doppelbindungen im Aromaten schwächen, welche ja verantwortlich sind für die Fluoreszenz. Weiterhin stellt sich die Frage ob das auch für den Fall Pyrimidine und Benzene gilt, da N ja auch eine höhere E-Negativität besitzt.

Vielen Dank schonmal !!!