Linienstrukturformeln und Mechanismus

Question

Aufgabe:

Text erkannt:

VBT-4-2) Verdeutlichen Sie die nachfolgend beschriebenen Reaktionen mit Linienstrukturformeln (Skelettformeln) der Edukte und der Produkte A-D.
a) Formaldehyd + Wasser \( \rightarrow \mathbf{A} \)
b) Acetaldehyd + Ethylenglykol \( \rightarrow \) B
c) Aceton + 1-Aminobutan \( \rightarrow \mathbf{C} \)
d) Cyclohexanon + Morpholin \( \rightarrow \) D
e) Verdeutlichen Sie die Bildung von Produkt B mit einem plausiblen Mechanismus.

Comments

Was sind denn deine eigenen Ansätze und Überlegungen ?

Bitte nicht nur kommentarlos hingeklatschte Aufgabenkopien posten (→ Schreibregeln).

Merci

Answer 1

Grüße chemweazle,

Bitte demnächst immer eine eizige Frage posten und nicht eine große Sammlung von mehreren Fragen.

Ausnahmsweise beantworte ich alle 4 Fragen.

Zu

Verdeutlichen Sie die nachfolgend beschriebenen Reaktionen mit Linienstrukturformeln (Skelettformeln ) der Edukte und der Produkte A – D

a). Formaldehyd + Wasser → A

Wasseraddition an die Aldehydgruppe eines reaktiven Aldehyds

Bildung eines OH,OH-Acetals, Verstoß gegen die Erlenmeyer-Regel

Skizze zu Wasseraddition an Methanal

b). Acetaldehyd + Ethylenglycol(1,2-Ethandiol) → B

Vollacetalisierung zu einem cyclischen Vollacetal, Zwischenprodukt ist ein Halbacetal

Skizze zur Vollacetalisierung von Ethanal(Acetaldehyd, monomer)

C). Aceton + 1-Aminobutan(1-Butanamin) → C

Iminkondensation eines reaktiven Ketons mit einem prim. Amin, das Zwischenprodukt ist ein Amino-Halbketal

Skizze zur Iminkondensation

d). Cyclohexanon + Morpholin → D

Ein reaktionsfähiges Keton reagiert mit einem sek. Amin zu einem Enamin.

Als Zwischenprodukt wird auch hier ein Amino-Halbketal durch Addition des sek. Amins an die Ketogruppe gebildet.

Durch die nachfolgende β-Eliminierung von Wasser entsteht letzlich das Enamin als Endprodukt.

Skizze zur Enaminbildung aus Keton + sek. Amin

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Vielen Dank!!!