Aromaten nach Reaktionsgeschwindigkeit ordnen

Question

Aufgabe:

Ordne nach abnehmender Reaktionsgeschwindigkeit

Ansatz/Problem:

Also nach abnehmender Reaktionsgeschwindigkeit würde ja heißen, das ich das was am langsamsten reagiert an den Anfang stelle oder?

Wenn ich richtig liege, reagieren Aromaten mit el. - ziehenden Effekt langsamer und mit elektronen schiebenden schneller. Das heißt also 4 sollte die höchste RG haben, methyl spendet elektronen wodurch es schneller reagieren sollte als der Rest.

An zweiter Stelle würde ich 2 setzen da Schwefel elektronegativer ist und die elektronen stärker aus dem ring zieht als Sauerstoff.

Als drittes würde ich 1 nehmen und als viertes 3 da CF3 elektronenziehend ist und es somit die niedrigeste RG haben sollte da es am langsamsten reagiert.

Bei der zweiten Aufgabe (die selbstgezeichnete) wäre meine Reihenfolge: 3>1>2>4 ist das richtig?

Comments

Also nach abnehmender Reaktionsgeschwindigkeit würde ja heißen, das ich das was am langsamsten reagiert an den Anfang stelle oder?

Ich würde sagen, andersrum.

Die Reaktionsgeschwindigkeit soll von links nach rechts abnehmen.

Falls du da unsicher bist, kannst du auch einen Pfeil dran machen und das da noch mal dranschreiben, wie du es meinst.

Schwefel ist NICHT elektronegativer als Sauerstoff.

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Ah danke da hab ich wohl was vertauscht. Habs tatsächlich sogar von schnell nach langsam geordnet obwohl ichs am Anfang falsch formuliert hab.

Da Sauerstoff negativer ist, sollte es ja dann 2,4,1,3 sein oder?

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Bin da absolut kein Experte, aber wenn es sich um elektrophile Substitution am Aromaten handelt, dann sollte das so stimmen.

Answer 1

Grüße chemweazle,

Zur
Ordnung der substituierten Aromaten nach abnehmender Reaktivität bezüglich der Elektrophilen Substitution am Aromat, SE-Ar

Hinweis : Der - I - Effekt des Sauerstoffatoms , der ziehende Effekt, wird durch den + M - Effekt überkompensiert, sodaß Sauerstoffatome am Aromat zu den Donorsubstituenten zählen, diese erhöhen stark die Elektronendichte im Aromatischen π-System .

4 ( Benzoësäure-para-methyl-phenylester ) > 2 ( Benzoësäure-para-methyl-thiophenylester ) > 1 ( Benzoësäure-phenylester ) > 3 ( Benzoësäure-para-trifluormethyl-phenylester )

Ich war mir die ganze Zeit mit dem Schwefelatom unsicher, inwiefern dieses einen starken oder schwachen + M-Effekt ausübt.

Nach längerer Überlegung, komme ich zum Schluß, da Schwefel 3p-Elektronen aus den freien Elektronenpaaren zum + M-Effekt bereitstellen kann, dieser schwächer als beim Sauerstoff ausgeprägt ist.

Sauerstoff hingegen hat 2p-Elektronen, diese wechselwirken stärker mit den 2p-Eletronen im Aromat, deshalb übt der Sauerstoff gegenüber dem Schwefel einen stärkeren + M – Effekt aus.

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