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benzol-mesomerie.jpg

Hi !

ich h├Ątte eine Frage nach der Resonanz-Strukturformel , mit der ich nicht klar komme

 wenn wir Benzol als Beispiel nehmen , sehen wir immer das es so wie oben zu schreiben ist aber wurde das Molek├╝l in dem Fall nicht einfach gedreht ? dann wieso k├Ânnen wir es so schreiben wenn es genau das gleiche Molek├╝l ist aber nur gedreht ? das verstehe ich leider nicht !


Danke an euch

von

1 Antwort

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Salut pradolce,


bei Benzol sind auf deinem Bild zwei unterschiedliche Valenzstrichformeln beschrieben. Man bezeichnet sie als mesomere Grenzformeln, was auch durch den Mesomeriepfeil in der Mitte angezeigt wird. Dieser Pfeil weist au├čerdem darauf hin, dass beide Valenzstrichformeln gleichwertig sind. (Du erkennst, dass sich die Doppelbindungen rechts genau an der Stelle befinden, wo links die Einzelbindungen sind.)

Im Klartext bedeutet das, dass die Bindungsverh├Ąltnisse bzw. die Verteilung der Elektronen im Benzolmolek├╝l eben nicht in ausreichender Weise durch eine einzige Formel dargestellt werden k├Ânnen, sondern nur durch mehrere Grenzformeln.

Diese Grenzformeln vermitteln den Eindruck, es w├╝rde sich um lokalisierte Elektronen handeln, in Wirklichkeit wei├č man aber nicht, wo sie sich genau aufhalten. Letztlich ist nur bekannt, dass sie sich im Ring aufhalten. Die tats├Ąchliche Verteilung der Elektronen befindet sich somit eher zwischen den von den Grenzformeln angezeigten Elektronenverteilungen. Beschreiben l├Ąsst sich deshalb das Molek├╝l vielleicht besser als eine gemischte Form dieser beiden Grenzformeln.

Um dem Rechnung zu tragen, kann man das f├╝r das Benzol folgenderma├čen verdeutlichen:

                                                   zeichnung.png

(Quelle: Eigene Grafik) 


Durch den Kreis innerhalb des Kohlenstoffrings wird angezeigt, dass ein konjugiertes ¤Ç-System vorliegt, ohne jedoch den Eindruck zu erzeugen, man wisse Bescheid ├╝ber die genauen Aufenthaltsorte der Eletronen.



Viele Gr├╝├če :)

von 19 k

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