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Aufgabe:

Assume bromine is added to 4-methylpent-2-ene.

Provide the name of the substance produced by this reaction.


Problem/Ansatz:

2,3-dibroom-4-methylpentaan


So steht es in meinen Lösungen. Was genau ist bei der Reaktion passiert? Warum wurde die Doppelbindung aufgelöst? Warum wurden zwei Brom Atome an die beiden Kohlenstoffe gehängt, die vorher an der Doppelbindung beteiligt waren?

von

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Salut,


Was genau ist bei der Reaktion passiert? Warum wurde die Doppelbindung aufgelöst? Warum wurden zwei Brom Atome an die beiden Kohlenstoffe gehängt, die vorher an der Doppelbindung beteiligt waren?

Aufgrund der Doppelbindung herrscht dort natürlich eine besonders hohe Elektronendichte. -  Brom besitzt nun jeweils drei freie Elektronenpaare, wobei die Bindung als kovalent zu bezeichnen ist, bedingt durch die gleiche EN der beiden Bindungspartner.

Durch die Elektronendichte der Doppelbindung und die negative Ladung der freien Valenzelektronen des Broms kommt es nun zu einer Abstoßungsreaktion, d.h. am "unteren" Brom resultiert daraus eine positive Partialladung, am "oberen" Brom eine negative. Die Elektronen werden quasi nach "oben" geschoben.

Im nächsten Schritt kommt es zur Zerstörung der Doppelbindung, indem das eine Elektronenpaar (der Doppelbindung) eine Sigma - Bindung zum unteren Brom ausbildet, wodurch zusätzlich ein Bindungsbruch zum oberen, negativ geladenen Brom erfolgt, das sich das Bindungselektronenpaar (zum unteren Brom) komplett einverleibt.

Der zweite Kohlenstoff (der ehemaligen Doppelbindung) ist nun nur noch dreifach gebunden und zeichnet sich jetzt durch eine positive Ladung aus. Genau zu diesem C - Atom bildet das negativ geladene Brom - Ion mit seinen nunmehr 4 freien Elektronenpaaren eine Bindung aus.

Zu Grundlagen der elektrophilen Addition schau vielleicht auch mal hier:

http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-104.htm


Gruß in Eile und viel Erfolg :)

von 21 k

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