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Aufgabe (Keilstrichschreibweise, Newmanprojektion):

Zeichnen Sie folgende Cyclohexanderivate in ihrer stabilsten Sesselkonformation. Zeichnen Sie die MolekĂŒle zusĂ€tzlich in der Keilstrichschreibweise und in der Newmanprojektion, MolekĂŒle a) und c) mit Blick entlang der C2/C1- Bindung und der C4/C5-Bindung, MolekĂŒl b) mit Blick entlang der C1/C2- Bindung und C5/C4- Bindung.

a) (1S,3S)-1-Methoxy-3-methylcyclohexan

b) trans-1-Brom-4-isopropylcyclohexan

c) (1R,2S,4R)-4-Fluor-2-methyl-1-tert.-butylcyclohexan

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Da das Zeichnen und die Darstellung visueller Grafiken hier nicht direkt möglich sind, werde ich eine detaillierte Beschreibung geben, wie die Darstellungen der geforderten Cyclohexanderivate in ihrer stabilsten Sesselkonformation aussehen sollten und wie man die Keilstrichschreibweise sowie die Newmanprojektion fĂŒr die gegebenen MolekĂŒle anwendet. Diese Anleitung sollte es ermöglichen, die Zeichnungen mit diesen Anweisungen selbst zu erstellen.

Cyclohexanderivate in der Sesselkonformation

Die Sesselkonformation ist die stabilste Form des Cyclohexanrings, da sie die geringste sterische Hinderung und die wenigsten Torsionsspannungen der Wasserstoffatome aufweist. In dieser Konformation alternieren die Substituenten zwischen axialer und Ă€quatorialer Positionierung, wobei im Allgemeinen die Ă€quatoriale Positionierung energetisch gĂŒnstiger fĂŒr grĂ¶ĂŸere Substituenten ist.

a) (1S,3S)-1-Methoxy-3-methylcyclohexan

FĂŒr dieses MolekĂŒl befinden sich die Methoxy-(-OCH3) und Methyl-(-CH3) Gruppen in einer 1,3-Beziehung und aufgrund ihrer ChiralitĂ€t sind beide in einer spezifischen rĂ€umlichen Anordnung.

1. Sesselkonformation: Beide Gruppen sollten in Ă€quatoriale Positionen platziert werden, um die sterische Hinderung zu minimieren. Da die GrĂ¶ĂŸenunterschiede zwischen -OCH3 und -CH3 moderat sind, sollte die maximale StabilitĂ€t, wenn beide Gruppen Ă€quatorial orientiert sind.

2. Keilstrichschreibweise: Zeige das CyclohexangerĂŒst flach mit den Substituenten 1-Methoxy und 3-Methyl, wobei der 1-Methoxy in einer nach oben weisenden Wedge (Keil) Position und der 3-Methyl in einer nach unten weisenden Dash (Strich) Position ist, um die unterschiedlichen Ebenen anzudeuten.

3. Newmanprojektion: FĂŒr die C2/C1- und C4/C5-Bindung zeigt die Projektion die relative Orientierung der Atome zueinander mit Blick durch diese Bindungen. Der Blickwinkel zeigt die Methoxy- und Methylgruppen in gestaffelter Konformation fĂŒr minimale sterische Hinderung.

b) trans-1-Brom-4-isopropylcyclohexan

1. Sesselkonformation: In dieser Konformation sind das Brom und die Isopropylgruppe trans zueinander angeordnet, was bedeutet, dass eine Gruppe axial oben und die andere axial unten positioniert sein muss fĂŒr die stabilste Konformation.

2. Keilstrichschreibweise: Zeige das Brom auf Position 1 als Keil (nach oben weisend) und die Isopropylgruppe auf Position 4 als Strich (nach unten weisend), um die Trans-Konfiguration zu verdeutlichen.

3. Newmanprojektion: Beim Blick entlang der C1/C2- und C5/C4- Bindung siehst du eine gestaffelte Anordnung mit den großen Gruppen 180° zueinander fĂŒr die stabilste Anordnung.

c) (1R,2S,4R)-4-Fluor-2-methyl-1-tert.-butylcyclohexan

1. Sesselkonformation: Die grĂ¶ĂŸten Substituenten, das Fluoratom und die tert-Butylgruppe, sollten wiederum in Ă€quatoriale Positionen gebracht werden, um sterische Spannungen zu minimieren. Die Methylgruppe ist klein genug, um in eine axiale Position gedrĂ€ngt zu werden, falls nötig.

2. Keilstrichschreibweise: Platzierung des 1-tert.-Butyls als Keil nach oben, des 4-Fluors als Strich nach unten, und des 2-Methyls kann entweder als Keil oder Strich dargestellt werden, je nach Ausrichtung im spezifischen Fall.

3. Newmanprojektion: Beim Blick entlang der C2/C1- und C4/C5-Bindung zeigt sich, dass die Substituenten so angeordnet sind, dass die grĂ¶ĂŸten Gruppen in Ă€quatorialer und damit in der gestaffelten Konformation liegen, um sterische Konflikte zu vermeiden.

Bitte beachte, dass das tatsÀchliche Zeichnen dieser Strukturen auf Papier oder mit einem chemischen Zeichenprogramm erfolgen muss, um die dreidimensionalen Aspekte vollstÀndig zu erfassen.
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