0 Daumen
117 Aufrufe

Hallo,

kann mir jemand bitte bei der folgenden Aufgabe helfen und diese bitte möglichst ausführlich erläutern:

Erklären Sie, in welchem Verhältnis die drei Monobrom-3-ethylpentane bei der entsprechenden Bromierung von 3-Ethylpentan entstehen dürfen.


Besten Dank


von

1 Antwort

+1 Daumen
 
Beste Antwort

Salut,


willkommen in der Chemielounge !

Erklären Sie, in welchem Verhältnis die drei Monobrom-3-ethylpentane bei der entsprechenden Bromierung von 3-Ethylpentan entstehen dürfen.


Dazu sollte man sich zunächst einmal 3 - Ethylpentan anschauen:

zeichnung.png

Du erkennst, dass an der Methingruppe (CH) drei Ethylgruppen zu finden sind, die jeweils eine Methylgruppe (CH3) und eine Methylengruppe (CH2) besitzen.

Für das Molekül bedeutet das:

Es gibt drei Methylgruppen mit zusammen 9 Wasserstoffatomen, die bei einer Einfachsubstitution 1 - Brom - 3 - ethylpentan ergeben würden, drei Methylengruppen mit zusammen 6 Wasserstoffatomen, die bei einer Einfachsubstitution 2 - Brom - 3 - ethylpentan ergeben würden und schließlich eine Methingruppe mit lediglich 1 Wasserstoffatom, das bei einer Einfachsubstitution 3 - Brom - 3 - ethylpentan ergeben würde.

Du hättest also ein theoretisches Verhältnis von 9 : 6 : 1.

Im Experiment sieht das allerdings etwas anders aus, denn hier müssen neben Reaktionsbedingungen auch die unterschiedlichen CH - Bindungen berücksichtigt werden. Dabei dominiert schlussendlich das 3 - Brom - 3 - ethylpentan sehr klar. Dafür verantwortlich ist der + I - Effekt der drei Ethylgruppen, der die Zwischenstufe des positiv geladenen Carbenium - Atoms am zentralen Kohlenstoff stabilisiert oder einfacher ausgedrückt: Alkylreste schieben ihre negative Ladung vor sich her und können somit eine postitive Ladung am Zentralatom stabilisieren.


Viele Grüße :)

von 10 k

Ein anderes Problem?

Stell deine Frage

Willkommen bei der Chemielounge! Stell deine Frage sofort und kostenfrei

x
Made by a lovely community
...