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Hallo, was bedeutet der Begriff "Monosubstitationsprodukt"? und was hat das mit dem Satz "Bei weiterem Fortschreiten der Kettenreaktion im SR¯ - Mechanismus steigt die Wahrscheinlichkeit,das Halogenalkane auf halogenierte Alkanradikale treffen" zu tun?

von

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Salut Jessi,


Substitution bedeutet zunächst einmal, dass ein H - Atom gegen ein anderes Atom (sehr häufig ein Halogen) oder auch eine Atomgruppe ausgetauscht wird. Und wenn nur ein einziges H - Atom ausgetauscht wird, bezeichnet man das als Monosubstitution. Das entstehende Halogenalkan ist dabei das Produkt dieser Monosubstitution.

Diesbezüglich hier die von mir vereinfachte Teildarstellung der Reaktion von Methan mit Chlor:

Ein Chlor- Radikal entreißt dabei einem Methan- Molekül ein Wasserstoffatom, wodurch ein Chlorwasserstoff - Molekül und ein Methyl -Radikal entstehen. Dieses Methyl - Radikal wiederum entzieht einem Chlor - Molekül ein Chlor - Atom, wird dadurch zu einem Monochlormethan - Molekül und übrig bleibt wieder ein Chlor - Radikal, das erneut mit einem Methan - Molekül reagiert, wodurch sich die Reaktionsschritte wiederholen.

Cl•CH4 →   CH3 •  +  HCl

CH3 •  +  Cl2   →   CH3Cl +  Cl•  

Cl•  +  CH4   →   ...


Bei weiterem Fortschreiten der Reaktion kommt es nun zu einem Anstieg der Wahrscheinlichkeit, dass Chlor - Radikale auch auf bereits teilweise chlorierte Moleküle stoßen und durch Spaltung einer noch vorhandenen C - H - Bindung diese zu den entsprechenden Radikalen reagieren. Dadurch wiederum bilden sich die mehrfach chlorierten Moleküle von beispielsweise Di- Tri- oder Tetrachlormethan. Alles also Beispiele für Mehrfachsubstitutionen.


Gruß in Eile ...

von 15 k

hey vielen dank nochmals :) ja ich habs jetzt besser verstanden und es hat mir weiter geholfen

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