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112 Reaktionsgleichung.jpg

Text erkannt:

\( \mathrm{hm} \)
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Hallo ,

ich möchte gerne wissen , welches Gas beim vermischen und schütteln der Edukte um Scheidetrichter entsteht

und inwiefern Salzsäure und kühlen der Edukte vor Reaktionsbeginn die Eliminierungsreaktion als Konkurrenz zur Substitution unwarscheinlich machen

Reaktion zwischen HCl und 2-Methyl-2-butanol

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Wie kommst du darauf, dass ein Gas entsteht?

Vielleicht ist das Eliminierungsprodukt gasförmig?

Es stand in der Versuchsvorschrift das es bei der Reaktion zu Gasbildung kommt

Der Link führt zu der Versuchsvorschrift

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&opi=89978449&url=http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/1_1_2.pdf&ved=2ahUKEwjhp86lnNaGAxUeVfEDHYZdCqIQFnoECBwQAQ&usg=AOvVaw2hZOcTuTYi0nzA7JkcmhRI

Das Produkt ist aber eine Flüssigkeit

Grüße chemweazle,

Mit diesem Link gelangt man nicht zur Versuchsvorschrift, bitte diese posten oder nur den Text kopieren und hier als Frage Posten.

https://www.yumpu.com/de/document/view/23469624/112-2-chlor-2-methylbutan

Hier ist der Link zur Versuchsvorschrift damit die Helfenden die Frage besser nachvollziehen können

1 Antwort

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Grüße chemweazle,

Gut, die Vorschrift konnte ich lesen, das ist hilfreich.

Kommentar zur

Frage zur eventuellen Gasentwicklung(besser Freisetzung) oder Druckanstieg im Reaktionsgefäß während de Reaktionsdurchführung und / oder während der Aufarbeitung der Reaktionsmischung

SN1-Reaktion eines tert. Alkohols mit wäßriger, konz. Salzsäurelösung

tert.-Alkohol : 2-Methyl-2-butanol, (CH3)2CH(OH)-CH2-CH3

Bestandteil aus dem "Fuselöl"

Reaktionsgleichung

(CH3)2CH(OH)-CH2-CH3 + H-Cl → (CH3)2CHCl-CH2-CH3 + H2O


Die Reaktion wird im Scheidetrichter durchgeführt.

Der tert. Alkohol und konz. Salzsäure werden vor dem Vermischen zunächst gekühlt.

Anschließend werden beide Komponenten nacheinander in den Scheidetrichter gefüllt.

Beim Schütteln der Reaktionsmischung, bestehend aus konz. HCl-Lsg. und den tert. Alkohol, im verschlossenen Scheidetrichter steigt der HCl-Gasdruck, es entsteht im verschlossenen Scheidetrichter somit ein Überdruck.

Deshalb muß nach jedem Schüttelvorgang für den Druckausgleich gesorgt werden.

Konzentrierte Salzsäure-Lösung weist einen Massenanteil an HCl von ca. 37-38 % auf mit einer Eiwaagekonzentration von ca. 12,4 mol / l an HCl.

Bei einer verdünnten, wäßrigen HCl-Lsg. mit geringen Konzentrationen bis ca. 2 mol /l liegt alles an HCl vollständig dissoziiert vor.

Werden solche verdünnten HCl-Lsg. im geschlossenen Gefäß geschüttelt, bei den das HCl vollständig in Ionen dissoziiert vorliegt, entsteht natürlich kein Überdruck.

Bei der konzentrierten HCl-Lsg. hingegen, existiert neben einem dissoziierten Anteil auch ein entsprechend großer Anteil an undissoziierten HCl-Molekülen.

Der Anteil an undissoziierten HCl-Molekülen sorgt für einen Chlorwasserstoffgas-Partialdruck über der Lösung.

Wird nun eine wäßrige, konz. Salzsäure-Lsg. im geschlossenen Gefäß geschüttelt. so steigt im Gefäß der Chlorwasserstoffdruck an, das führt zu einem Überdruck im Gefäß.

Durch das Schütteln der Lsg. wird die mechanische Energie der Schüttelbewegung in Wärme umgewandelt und diese erhöht den Gasdruck des gelösten Chlorwasserstoffgases.

Der Druckanstieg im Scheidetrichter ist sicherlich primär durch das Schütteln der HCl-Lsg. verursacht.

Denkbar ist sicherlich noch die Entstehung eines flüchtigen Alkens durch die unerwünschte Eliminierungsreaktion, E1-Reaktion, das zum Gesamtdruck beitragen kann.

Reaktionsgleichung zur Eliminierung, diese ist auch reversibel

(CH3)2CH(OH)-CH2-CH3 + H(+) ⇌ (CH3)2CH=CH-CH3 + H2O + H(+)

Die H(+)-Ionen wirken als Katalysator und werden bei der Elimierung, hier am Beispiel der E1-Reaktion nicht verbraucht.

Denkbare Gasentwicklung bei der

Isolierung des Produkts, Aufarbeitung der Reaktionsmischung

Die organische Phase , das 2-Chlor-2-Methyl-butan, wird sicherlich noch milchig trüb sein, da noch einige Tröpfchen , Flüssigkeitskügelchen, der wäßrigen HCl-Lsg. in ihr schweben.

Das Kaliumcarbonat wirkt als Base zur HCl-Entfernung und gleichzeitig als Trockenmittel, um die Wassertröpfchen und die molekulardispers in der org. Phase vertelten Wassermoleküle, zu absorbieren bzw. chemisorbieren.

Hierbei könnte man durch die Reaktion von Kaliumcarbonat mit der wäßr. HCl-Lsg. eine CO2-Entwicklung erwarten.(Schaumbildung)


Zur Unterdrückung der unerwüschten Eliminierungsreaktion

Die Substitution mit größerer Stoffmenge an HCl , Konzentration des Nucleophils (Chloridionen) durchführen.

Je größer die Konzentration an Chloridionen ist(Nucleophil), um so schneller müßte die Substitutionsreaktion gegenüber der Eliminierungsreaktion ablaufen.

Außerdem kann bei relativ hoher HCl-Konzentration die HCl-Additionsreaktion an die C-C-Doppelbindung des Eliminierungsprodukts begünstigt sein.

(CH3)2CH=CH-CH3 + H(+) + Cl(-) → (CH3)2CHCl-CH2-CH3

Avatar von 6,4 k

Danke für die schnelle und ausführliche Antwort

Aber wie kann ich bei der Frage zur Vermeidung von Eliminierung also der Konkurrenzreaktion die folgende Aussage

"Bei der SN1-Reaktion hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von der Bildung des Carbeniumions ab. Also hat die Stärke und Konzentration des Nukleophiles keinen Einfluss auf die SN1-Reaktion."

Es geht ja darum warum die Eliminierung unwahrscheinlich ist unter den Reaktionsbedingungen

Grüße chemweazle,

Kommentar

Diskussion zur Konkurrenz der beiden Reaktionen SNsub>1 und E1 und zur Begünstigung der Substitution gegenüber der Eliminierung

Die Argumentation , daß durch eine größere Chloridionen-Konzentration die Carbeniumionen schneller aus dem Gleichgewicht in Richtung zum Substitutionsprodukt(Chloralkan) entfernt werden, stimmt nicht.

Die Konzentration der Chloridionen hat sicherlich keinen nennenswerten Einfluß auf die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion der Substitution.

Eine relative hohe H(+)-Konzentration unterdrückt die Alkenbildung, die E1-Reaktion der Carbeniumionen.

Somit begünstigt eine hohe HCl-Konz. die SN1-Reaktion gegenüber der E1-Reaktion.

Die Bildung des Carbeniumions ist der langsamste Schritt, geschwindigkeitsbestimmender Schritt und das für beide konkurrierende Reaktionen, die SN1- und E1-Reaktion.

Die ersten beiden Reaktionsschritte für die SN1- und E1-Reaktion sind identisch und diese führen zu den Carbeniumionen mit den Gegenionen als Zwischenprodukt.

Im Falle der SN1-Reaktion addiert sich das Nucleophil, das auch das Gegenion zum Carbeniumion ist. Hierzu kann es sich von 2 Seiten an den positiv geladenen Kohlenstoffatom addieren.

Bei der E1-Reaktion spalten die Carbeniumionen bei der Ausbildung der C-C-Doppelbindung jeweils ein Proton ab. Es bildet sich das Endprodukt Alken.

Die Carbeniumionen wirken hierbei als Brönstedt-Säuren, sie geben bei der Hinreaktion Protonen an das Lösungsmittel ab. Dieser Reaktiosschritt ist reversibel.

Die Umkehrreaktion ist die Protonenaufnahme(Protonierung der C-C-Doppelbindung des Alkens.

Das Alken ist somit die konjugierte Base zum Carbeniumion, das die konjugierte Säure ist.

Im Gegensatz zur Substitution könnte die E1-Reakton auch mit einer unterstöchiometrischen(substöchiometrischen) Menge an HCl durchgeführt werden.

Denn die Säure , hier im Beispiel ist es die Salzsäure, wird bei der Eliminierung nicht verbraucht, sie wirkt eigentlich nur als Katalysator.

Eine hohe HCl-Konzentration drückt oder schiebt das Deprotonierungsgleichgewicht der Carbeniumionen nach links zur Seite der Carbeniumionen (konjugierte Säure).


Me2C(+)-CH2-Me(konjug. Säure, Carbeniumion) ⇌ Me2C=CH-Me(konj. Base, Alken) + H(+)


Für die gewünschte Substitution wird mindestens die stöchiometrische Menge an HCl benötigt, diese allein schiebt das Deprotonierungsgleichgewicht, das ist auch das Gleichgewicht der Alkenbildung, nach links.

In der Kochvorschrift stehen 0,6 mol HCl mit 0,2 mol tert. Alkohol gegenüber. Das ist die 3fache stöchiometrische Menge.

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