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Aufgabe:

Als natürlicher Aromastoff kommt Methansäurepropylester in vielen verschiedenen Pflanzen vor. Methansäurepropylester lässt sich im Labor herstellen. Dazu wird Propanol mit der Stoffmengenkonzentration 2,4 mol/ I und Methansäure mit der Stoffmengenkonzentration
\( 3,15 \mathrm{~mol} / \mathrm{I} \) umgesetzt.
1.1 Formuliere Sie die Reaktionsgleichung für die Esterbildung unter Verwendung von
Strukturformein.
Nach einer Stunde werden \( 20 \mathrm{ml} \) des Gemisches als Probe entnommen und neutralisiert. Der Verbrauch an Natronlauge (c (NaOH) \( =1 \mathrm{~mol} / \mathrm{I} \) ) betrug \( 27 \mathrm{ml} \).
1.2 Berechnen Sie die Gleichgewichtskonzentrationen aller Komponenten.
1.3 Welche Konzentrationen liegen im Gleichgewicht vor, wenn bei der Spaitung von Methansäurepropylester die Anfangskonzentration des Esters \( 5 \mathrm{~mol} / \mathrm{I} \) und die des
Wassers \( 2 \mathrm{~mol} / l\) beträgt \( \left(\mathrm{K}_{c}=4\right) \)

Wieso wurde meine vorherige Frage gelöscht :/
Ich weiß nicht was der Unterschied zwischen mol/l und l/mol ist....ein anderes Beispiel wie dieses hier habe ich nicht auf der Plattform gefunden @cosifantutti

Vielen Dank euch: ist die letzte Frage. Zwei hintereinander, tut mir inbrünstig leid /

von

Die RG habe ich natürlich:)

Ich erhalte leider auf keine meiner Fragen eine Antwort, wieso, das weiß ich nicht: die anderen Fragen werden beantwortet....aber ich kann mich nicht beschweren, immerhin helfen Sie aus reiner Selbstlosigkeit und Großzügigkeit, wenn Sie mir also nicht helfen wollen/können/dürfen ist das natürlich Ihre Entscheidung.Dennoch hier mein Lösungsansatz:https://abload.de/image.php?img=20201207_170516xujue.jpghttps://abload.de/image.php?img=20201207_170537k9ko9.jpg

1 Antwort

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Beste Antwort

Hi, hier chemweazle,

Veresterung Methansäurepropylester und dessen Konzentration?
Aufgabe:Als natürlicher Aromastoff kommt Methansäurepropylester(Ameisensäure-propylester) in vielen verschiedenen Pflanzen vor. Methansäurepropylester lässt sich im Labor herstellen.


Dazu wird Propanol mit der Stoffmengenkonzentration 2,4 mol/ I und Methansäure mit der Stoffmengenkonzentration, Anfangskonzentration auch Startkonzentration, [Carbonsäure]0 = 3,15 mol / l umgesetzt.

Nach einer Stunde werden \( 20 \mathrm{ml} \) des Gemisches als Probe, V(Aliquot = 20 ml) entnommen und neutralisiert. Der Verbrauch an Natronlauge (c (NaOH) = 1 mol / l ) betrug , V(NaOH) =  27 ml.

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(Katalysator:H(+))
Veresterung →
H-(C=O)-OH + HO-C3H7             ⇔H-(C=O)-O-C3H7 + H2O
← Verseifung

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1.1 Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Esterbildung unter Verwendung von Strukturformein.

Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln

H-(C=O)-OH + HO-CH2-CH2--CH3 ⇌ H-(C=O)-O-CH2-CH2--CH3 + H2O

1.2 Berechnen Sie die Gleichgewichtskonzentrationen aller Komponenten.
Die Gleichgewichtskonzentration der am Ende der Reaktion noch übrig gebliebenen Ameisensäure(Methansäure), wird durch acidimetrische Titration(Säure-Base-Titration) ermittelt.
Titration

H-(C=O)-O-H + NaOH → NaHCO2(aq) + H2O

[NaOH] = 1 mol/ = 1 mmol/ml; Aliquot: V = 20 ml
V(NaOH) = 27 ml

Abkürzung: ngl Gleichgewichtsstoffmenge, cgl Gleichgewichtskonzentration

n(NaOH) = ngl(Methansäure)= [NaOH] * V(NaOH)

n(NaOH) = ngl(Methansäure)= [NaOH] * V(NaOH) = [1 mmol / ml] * 27 ml = 27 mmol

Die Konzentration der Methansäure ist im Aliquot von 20 ml gleich der Gleichgewichtskonzentration im Reaktionsgemisch.

[Carbonsäure]gl = ngl(Methansäure) / V(Aliquot) = 27 mmol / 20 ml = 1,35 mol /l

Die Differenz aus der Einwaagekonzentration, Startkonzentration der Ameisensäure und der Gleichgewichtskonzentration ergibt die Konzentrationsänderung, den Verbrauch an Methansäure durch Veresterung an.


1 mol Carbonsäure reagiert bei der Versterung mit 1 mol Alkohol zu 1 mol Ester und 1 mol Wasser als Nebenprodukt.

Die Konzentrationsdifferenz zwischen Einwaage- und Gleichgewichtskonzentration ist die Gleichgewichtskonzentration des Methansäure-propylesters und des Nebenpoduktes, das Wasser.

[Ester]gl = [H2O]gl = [Ameisensäure]0 - [Ameisensäure]gl

[Ester]gl = [H2O]gl = (3,15 - 1,35) mol / l = 1,8 mol / l

Es fehlt noch die Gleichgewichtskonzentration des übrig gebliebenen Propanols, dem Alkohol.
Die Gleichgewichtskonzentration des Propanols ist seine Einwaagekonzentration minus der Gleichgewichtskonzentration des entstandenen Esters oder der des Wassers.

[Alkohol]gl = [Alkohol]0 - [Ester]gl = 2,4 mol / l - 1,8 mol /l = 0,6 mol / l

Zusammenfassung der Konzentrationen der Reaktionspartner:

  • Ester und Wasser: [Ester]gl = [H2O]gl = 1,8 mol /l
  • Methansäure(Ameisensäure): [Ameisensäure]0 = 3,15 mol /l, [Ameisensäure]gl = 1,35 mol /l
  • Propanol(n-Propanol), Alkohol: [Alkohol]0 = 2,4 mol / l , [Alkohol]gl = 0,6 mol / l


Aus den Gleichgewichtskonzentrationen läßt sich nun die Gleichgewichtskonstante bestimmen:

$$Kc(Veresterung)_{gl} = \dfrac{[Ester]_{gl}\cdot [H_{2}O]_{gl}}{[Carbonsäure]_{gl}\cdot [Alkohol]_{gl}}$$

$$Kc(Veresterung)_{gl} = \dfrac{1,8^{2}\cdot mol^{2}\cdot l^{2}}{1,35\cdot 0,6\cdot mol^{2}\cdot l^{2}}$$

$$Kc(Veresterung)_{gl} = \frac{3,24}{0,81} = 4$$



1.3 Welche Konzentrationen liegen im Gleichgewicht vor, wenn bei der Spaitung von Methansäurepropylester die Anfangskonzentration des Esters, abgk. mit [Ester]0 = 5 mol /I und die desWassers 2 mol / l beträgt, [H2O]0 = 2 mol /l .

Verseifungsreaktion, säurekatalysiert
H-(C=O)-O-C3H7 + H2O ⇌ H-CO2H + HO-C3H7

Es werden von den 5 mol /l Ester x mol / l unter Verbrauch von x mol / l Wasser zu x mol /l Carbonsäure mol /l und x mol /l Alkohol verseift.
Es bleiben dann noch im Gleichgewichtszustand, am Ende der reversiblen Verseifungsreaktion, noch (5-x) mol/l Ester und (2-x) mol /l Wasser übrig.
Die Gleichgewichtskonstante für die Verseifungsreaktion ist der Kehrwert der Gleichgewichtskonstanten für die Veresterungsreaktion.

$$Kc(Verseifung)_{gl} = \dfrac{[Carbonsäure]_{gl}\cdot [Alkohol]_{gl}}{[Ester]_{gl}\cdot [H_{2}O]_{gl}} = \frac{1}{4} = 0,25$$

$$Kc(Verseifung)_{gl} = \dfrac{x^{2}\cdot mol^{2}\cdot l^{2}}{ (5-x)\cdot (2-x)\cdot mol^{2}\cdot l^{2}} = 0,25$$

$$\dfrac{x^{2}}{(10 - 7x + x^{2})} = \frac{1}{4}$$

Das führt zu einem quadratischen Gleichungssystem, Polynom 2ten Grades.

x2 = (10/4) - (7/4)x + x2/4

4x2 = 10 - 7x + x2

3x2 + 7x - 10 = 0

x2 + (7/3)x - (10/3) = 0

:::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::
mit der p-q-Formel ergibt sich:


$$x_{1/2} = - \frac{p}{2} \pm \sqrt{\left(\frac{p}{2}\right)^{2} - q}$$
und
$$\frac{p}{2} = \frac{7}{6}\approx1,167, $$
$$\left(\frac{p}{2}\right)^{2} =  \left(\frac{7}{6}\right)^{2} = \frac{49}{36} \approx1,361$$
$$q = \frac{10}{3} \approx 3,333$$
Diskriminante
$$\left(\frac{p}{2}\right)^{2} - q = 1,361- - 3,333 =  1,361 +  3,333 = 4,694$$
Wurzel aus d. Diskriminante
$$\sqrt{\left(\frac{p}{2}\right)^{2} - q} = \sqrt{4,694} \approx2,167$$

x1 = -1,167 + 2,167 = 1 = x

x2 = -1,167 - 2,167 < 0, keine reelle Lösung

______________________________________________________________________
Es liegen x = 1 mol / l Methansäure und x = 1 mol / l Propanol im Gleichgewicht vor, ebenso
(5-1)mol /l = 4 mol/l Ester( Ameisensäure-propylester),
(2-1) mol/ l = 1 mol /l Wasser
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Grüße chemweazle



von 2,6 k

Hallo!

Erstmal vielen vielen Dank für die Antwort,ich bin Ihnen mehr als unendlich dankbar! Meine Lösung für die erste Teilaufgabe sieht soweit richtug aus!

Liebe Grüße und herzlichen Dank

Wie kommen Sie denn bei der Verseifung auf 1/4?

Hi, hier chemweazle,

Veersterungsrichtung

RCOOH + HO-R*  ⇌ RCOOR*  + H2O

$$Kc(Versterung) = \dfrac{[Ester]_{gl}\cdot [H_{2}O]_{gl}}{[RCOOH]]_{gl}\cdot [HO-R*]_{gl}} = 4$$

Die Gleichgewichtskonstante Kc(Versterung) hat hier den Wert 4

Für die Umkehrreaktion, die Verseifung

RCOOR*  + H2O   ⇌   RCOOH + HO-R*

Hier sind in der Gleichgewichtskonstante Zähler und Nenner vertauscht, weil die Produkt- und Eduktseite in der Reaktionsgleichung der Verseifungsreaktion umgekehrtist, wie bei der Veresterung.

$$Kc(Verseifung) = \dfrac{[RCOOH]]_{gl}\cdot [HO-R*]_{gl}}{[Ester]_{gl}\cdot [H_{2}O]_{gl}} = \frac{1}{4}$$

Vielen Dank, ich dachte die 4 gelten schon für dir Veresterung, sollte ich immer bei einer Rückreaktion 1/x nehmen?

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