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Hallo, kann mir hier jemand helfen?

1. a) Zeichnen Sie eine Strukturformel eines Fett-Moleküls mit den Fettsäure-Komponenten Hexansäure, Stearinsäure und Linolensäure auf.

b) Wie viele Isomere können auftreten?

von

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Hi, hier chemweazle,

1. a) Zeichnen Sie eine Strukturformel eines Fett-Moleküls mit den Fettsäure-Komponenten Hexansäure, Stearinsäure und Linolensäure auf.


Fettsäuren:

n-Hexansäure: C5H11CO2H

Stearinsäure: n-Octadecansäure, C17H35CO2H

Linolensäure: cis, cis, cis - 9, 12, 15 -Octadecatriensäure

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-CO2H


Triglcerid, Fett

Skizze

Triglycerid, Linolen-,Hexan-,Stearin-,.JPG

Mit dem Linolensäure-Rest etwas abgekürzt

Triglycerid, Linolen-,Hexan-,Stearin-abgk..JPG


Zu

b) Wie viele Isomere können auftreten?

Vorbemerkung bei den Betrachtungen der verschiedenen Konstitutuions-Isomeren wird die Bild-Spiegelbild-Isomerie, die Enantiomerie nicht berücksichtigt.

Der Trialkohol, Glycerin, auch 1, 2, 3-Propantriol genannt, besitzt 3 Alkoholische Funktionelle Gruppen.

Davon sind zwei der drei Alkoholfunktionen primäre Gruppen.

Es sind die beiden außenständigen Hydroxymethylen-Gruppen, CH2-OH deren C-Atome sind mit nur einem weiteren C-Atom verknüpft.


HO-CH2-C-CH2-OH

Die mittlere CH-OH-Gruppe ist ein sek. Alkohol, dessen C-Atom ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden.

C-CHOH-C

HO-CH2-(CH-OH)-CH2-OH


Skizze zu prim.-, sek.- und tert.-Alkohol

prim.-,sek.-,tert.-Alkohol.JPG

Skizze zu Glycerin

Glycerin, prim.-, sek.-Alkoholfunktionen.JPG

Abkürzungen

Der Hexansäure-Rest, Hexanoyl-Rest, C5H11C=O- wird mit dem Großbuchstaben A abgekürzt.

Der Linolensäure-Rest wird mit dem Großbuchstaben B abgekürzt.

Der Stearinsäure-Rest, Stearoyl-Rest, C17H35-C=O-, wird analog mit dem Buchtaben C abgekürzt.

Skizze

Abk. d. 3 Fettsäurereste.JPG

Isomer 1

A-O-CH2-(CH-O-B)-CH2-O-C

Hier befindet sich der Linolensäure-Rest, B, am Sauerstoff der sek. Alkoholgruppe, die anderen beiden Fettsäure-Reste, der Hexansäure-Rest A und der Stearinsäure-Rest C an den O-Atomen der beiden äußeren prim. Alkoholgruppen.

Isomer 2

B-O-CH2-(CH-O-A)-CH2-O-C

Hier befindet sich der Hexansäure-Rest, A an der sek. Alkoholfunktion, die anderen beiden Fettsäure-Reste, B und C an den beiden äußeren prim. Alkoholfunktionen.

Isomer 3

A-O-CH2-(CH-O-C)-CH2-O-B

Hier befindet sich der Stearinsäure-Rest am O-Atom der sek. Alkoholfuktion. Die anderen beiden Fettsäure-Reste an den beiden äußeren O-Atomen der beiden prim. Alkoholfunktionen. Es sind 3 verschiedene Konstitutionsisomere, bei denen jeweils 1 Fettsäure-Rest am O-Atom der inneren sek. Alkoholgruppe sitzt.

Skizze

3 Konstitutions-Isomere Triglyceride ABC.JPG

Das wird wohl für diese Aufgabe benötigt, habe mal versucht, diese Gesamtzahl, 18, der Konstitutionsmöglichkeiten durchzuspielen.
Du wirst es wohl nicht brauchen.

Insgesamt gibt es 18 verschiedene Möglichkeiten(Konstitutions-Isomere) 3 verschiedene Fettsäure-Reste, A, B und C an die 3 Hydroxylgruppen des Glycerins zu verknüpfen.

Es werden Bild-Spiegelbild-Isomere(Enantiomere) nicht betrachtet und nicht dazugezählt.


Nur jeweils 1 Sorte Fettsäure-Rest am Glycerin
AAA, BBB, CCCAnzahl d. Möglichkeiten = 3
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte A u. 1mal Sorte B
AAB, ABAAnzahl d. Möglichkeiten = 2
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte A u. 1mal Sorte C
AAC, ACAAnzahl d. Möglichkeiten = 2
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte B u. 1mal Sorte A
BBA, BABAnzahl d. Möglichkeiten = 2
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte B u. 1mal Sorte C
BBC, BCBAnzahl d. Möglichkeiten = 2
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte C u. 1mal Sorte A
CCA, CACAnzahl d. Möglichkeiten = 2
2 Sorten Fettsäure-Rest, 2mal Sorte C u. 1mal Sorte B
CCB, CBCAnzahl d. Möglichkeiten = 2
3 Sorten Fettsäure-Rest, A, B und C
ABC, BAC, ACBAnzahl d. Möglichkeiten = 3


Gesamtanzahl d. Möglichkeiten = 3 + 6* 2 + 3 = 18

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