0 Daumen
81 Aufrufe

Hallo Leute!

Ich brauche unbedingt Hilfe bei einer Chemie Aufgabe, die ich nicht so ganz verstehe. Hoffentlich könnt ihr mir helfen. Ich bedanke mich im voraus!

Problem/Ansatz

Wie viele unterschiedliche Fettmoleküle können bei einem Gemisch aus Palmitinsäure und Stearinsäure gebildet werden?Zeichne die verschiedenen Möglichkeiten schematisch.

von

1 Antwort

0 Daumen
 
Beste Antwort

Hi, hier chemweazle,

Unterschiedliche Fettmoleküle
Wieviele unterschiedliche Fettmoleküle können bei einem Gemisch aus Palmtin- und Stearisäure gebildet werden?

Zeichne die verschiedenen Möglichkeiten schematisch.
Fettsäuren:

Palmitinsäure: C15H31-(C=O)-OH

Stearinsäure: C17H35-(C=O)-OH

Es enstehen Ester aus jeweils einem Molekül Glycerin und einem Molekül Fettsäure, das sind die sog. Monoglyceride.

Ebenfalls reagiert das Glycerin an zwei der 3 OH-Gruppen nur mit 2 Molekülen Fettsäure zu Estern, den sog. Diglyceriden.

Werden beim Glycerin alle 3-OH-Gruppen verestert, so bezeichnet man diese entstandenen Fettmoleküle als Triglyceride.

Vorbemerkungen zur Frage:


Wie viele Isomere können auftreten?

Bei den Betrachtungen der verschiedenen Konstitutuions-Isomeren wird die Bild-Spiegelbild-Isomerie, die Enantiomerie nicht berücksichtigt.

Beispiel:

Der folgende Ester wird als identisch angesehen

R-(C=O)-O-CH2-(CH-OH)-CH2-OH ist identisch mit HO-CH2-(CH-OH)-CH2-O-(C=O)-R

Der Trialkohol, Glycerin, auch 1, 2, 3-Propantriol genannt, besitzt 3 Alkoholische Funktionelle Gruppen.

Davon sind zwei der drei Alkoholfunktionen primäre Gruppen.

Es sind die beiden außenständigen Hydroxymethylen-Gruppen, CH2-OH deren C-Atome sind mit nur einem weiteren C-Atom verknüpft.

HO-CH2-C-CH2-OH

Die mittlere CH-OH-Gruppe ist ein sek. Alkohol, dessen C-Atom ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden.

C-CHOH-C

HO-CH2-(CH-OH)-CH2-OH

Skizze zu prim.-, sek.- und tert.-Alkohol

prim.-,sek.-,tert.-Alkohol.JPG

Skizze zu Glycerin

Glycerin, prim.-, sek.-Alkoholfunktionen.JPG

Glycerin ist sowohl ein prim., sowie auch ein sek. Alkohol.
Beispiel der Glycerinester mit nur einem Fettsäure-Rest. Hierbei gibt es schon 2 Möglichkeiten.


Glycerin ist sowohl ein prim., sowie auch ein sek. Alkohol. Beispiel der Glycerinester mit nur einem Fettsäure-Rest. Hierbei gibt es schon 2 Möglichkeiten.

Skizze

2 Möglichkeiten bei einem Di-ester(Diglycerid) mit einer Sorte Fettsäure.JPG

Es macht also einen Unterschied, ob eine Fettsäure z.B. mit einem primären Alkohol oder mit einem sek. Alkohol verestert ist.

Einmal befindet sich der Fettsäure-Rest am Sauerstoffatom der vormals prim. Alkoholgruppe, HO-CH2-(CH-OH)-CH2-OH, z.B. HO-CH2-(CH-OH)-CH2-O-(C=O)-C15H31.

Einmal befindet sich der Fettsäure-Rest am Sauerstoffatom der vormals sek. Alkoholgruppe, HO-CH2-(-CH-OH)-CH2-OH, z.B. HO-CH2-(CH-O-(C=O)-C15H31)-CH2-O-H.

Betrachtet man z. B. ein Fett, ein sog. Diglycerid, in dem das Glycerin nur mit einer Sorte Fettsäure an zwei der der sonst im 3 OH-Gruppen verestert wurde, so ergeben sich 2 Möglichkeiten, 2 Konstitutionsisomere.

Skizze

2 Möglichkeiten bei einem Di-ester(Diglycerid) mit einer Sorte Fettsäure.JPG


Im ersten Fall nahmen die beiden OH-Gruppen der prim. Alkoholfunktionen an der Bildung des Diglycerides teil. Im zweiten Fall ist eine Hydroxylgruppe der beiden prim. Alkoholfunktionen und die OH-Gruppe der sek. Alkoholfunktion verestert worden.

Abkürzung der 2 Sorten Fettsäure-Reste

Skizze

Abk. d. beiden Fettsäure-Reste.JPG

Abkürzungen am Beispiel eines Diglycerides mit Palmitinsäure-Rest.JPG




Monoglyceride
Anzahl d. Möglichkeiten
A(OH)(OH), (OH)A(OH)2
B(OH)(OH), (OH)B(OH)2
4
Diglyceride mit 1 Sorte Fettsäure-Rest
Anzahl d. Möglichkeiten
AA(OH), A(OH)A2
BB(OH), B(OH)B2
4
Diglyceride mit 2 Sorten Fettsäure-Resten, A u. B
Anzahl d. Möglichkeiten
AB(OH), A(OH)B, BA(OH)3
Triglyceride mit 1 Sorte Fettsäure-Rest, A u. B
Anzahl d. Möglichkeiten
AAA(OH), BBB2
Triglyceride mit 2 Sorten Fettsäure-Rest, 2×A u. 1× B
Anzahl d. Möglichkeiten
AAB, ABA2
Triglyceride mit 2 Sorten Fettsäure-Rest, 1×A u. 2× B
ABB, BAB2
Gesamtzahl d. Möglichkeiten
17


Ich komme hiermit auf eine Gesamtzahl von 17 Möglichkeiten, also 17 verschiedene Reaktionsprodukte, Fette, Ester gebildet aus Glycerin mit 2 Sorten Fettsäuren.

von 3,2 k

Ein anderes Problem?

Stell deine Frage

Willkommen bei der Chemielounge! Stell deine Frage einfach und kostenlos

x
Made by a lovely community