unterschiedliche Fettmoleküle

Question

Hallo Leute!

Ich brauche unbedingt Hilfe bei einer Chemie Aufgabe, die ich nicht so ganz verstehe. Hoffentlich könnt ihr mir helfen. Ich bedanke mich im voraus!

Problem/Ansatz

Wie viele unterschiedliche Fettmoleküle können bei einem Gemisch aus Palmitinsäure und Stearinsäure gebildet werden?Zeichne die verschiedenen Möglichkeiten schematisch.

Answer 1

Hi, hier chemweazle,

Unterschiedliche Fettmoleküle
Wieviele unterschiedliche Fettmoleküle können bei einem Gemisch aus Palmtin- und Stearisäure gebildet werden?

Zeichne die verschiedenen Möglichkeiten schematisch.
Fettsäuren:

Palmitinsäure: C₁₅H₃₁-(C=O)-OH

Stearinsäure: C₁₇H₃₅-(C=O)-OH

Es enstehen Ester aus jeweils einem Molekül Glycerin und einem Molekül Fettsäure, das sind die sog. Monoglyceride.

Ebenfalls reagiert das Glycerin an zwei der 3 OH-Gruppen nur mit 2 Molekülen Fettsäure zu Estern, den sog. Diglyceriden.

Werden beim Glycerin alle 3-OH-Gruppen verestert, so bezeichnet man diese entstandenen Fettmoleküle als Triglyceride.

Vorbemerkungen zur Frage:

Wie viele Isomere können auftreten?

Bei den Betrachtungen der verschiedenen Konstitutuions-Isomeren wird die Bild-Spiegelbild-Isomerie, die Enantiomerie nicht berücksichtigt.

Beispiel:

Der folgende Ester wird als identisch angesehen

R-(C=O)-O-CH₂-(CH-OH)-CH₂-OH ist identisch mit HO-CH₂-(CH-OH)-CH₂-O-(C=O)-R

Der Trialkohol, Glycerin, auch 1, 2, 3-Propantriol genannt, besitzt 3 Alkoholische Funktionelle Gruppen.

Davon sind zwei der drei Alkoholfunktionen primäre Gruppen.

Es sind die beiden außenständigen Hydroxymethylen-Gruppen, CH₂-OH deren C-Atome sind mit nur einem weiteren C-Atom verknüpft.

HO-CH₂-C-CH₂-OH

Die mittlere CH-OH-Gruppe ist ein sek. Alkohol, dessen C-Atom ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden.

C-CHOH-C

HO-CH₂-(CH-OH)-CH₂-OH

Skizze zu prim.-, sek.- und tert.-Alkohol

Skizze zu Glycerin

Glycerin ist sowohl ein prim., sowie auch ein sek. Alkohol.
Beispiel der Glycerinester mit nur einem Fettsäure-Rest. Hierbei gibt es schon 2 Möglichkeiten.

Glycerin ist sowohl ein prim., sowie auch ein sek. Alkohol. Beispiel der Glycerinester mit nur einem Fettsäure-Rest. Hierbei gibt es schon 2 Möglichkeiten.

Skizze

Es macht also einen Unterschied, ob eine Fettsäure z.B. mit einem primären Alkohol oder mit einem sek. Alkohol verestert ist.

Einmal befindet sich der Fettsäure-Rest am Sauerstoffatom der vormals prim. Alkoholgruppe, HO-CH₂-(CH-OH)-CH₂-OH, z.B. HO-CH₂-(CH-OH)-CH₂-O-(C=O)-C₁₅H₃₁.

Einmal befindet sich der Fettsäure-Rest am Sauerstoffatom der vormals sek. Alkoholgruppe, HO-CH₂-(-CH-OH)-CH₂-OH, z.B. HO-CH₂-(CH-O-(C=O)-C₁₅H₃₁)-CH₂-O-H.

Betrachtet man z. B. ein Fett, ein sog. Diglycerid, in dem das Glycerin nur mit einer Sorte Fettsäure an zwei der der sonst im 3 OH-Gruppen verestert wurde, so ergeben sich 2 Möglichkeiten, 2 Konstitutionsisomere.

Skizze

Im ersten Fall nahmen die beiden OH-Gruppen der prim. Alkoholfunktionen an der Bildung des Diglycerides teil. Im zweiten Fall ist eine Hydroxylgruppe der beiden prim. Alkoholfunktionen und die OH-Gruppe der sek. Alkoholfunktion verestert worden.

Abkürzung der 2 Sorten Fettsäure-Reste

Skizze

Monoglyceride
	Anzahl d. Möglichkeiten
A(OH)(OH), (OH)A(OH)	2
B(OH)(OH), (OH)B(OH)	2
	4
Diglyceride mit 1 Sorte Fettsäure-Rest
	Anzahl d. Möglichkeiten
AA(OH), A(OH)A	2
BB(OH), B(OH)B	2
	4
Diglyceride mit 2 Sorten Fettsäure-Resten, A u. B
	Anzahl d. Möglichkeiten
AB(OH), A(OH)B, BA(OH)	3
Triglyceride mit 1 Sorte Fettsäure-Rest, A u. B
	Anzahl d. Möglichkeiten
AAA(OH), BBB	2
Triglyceride mit 2 Sorten Fettsäure-Rest, 2×A u. 1× B
	Anzahl d. Möglichkeiten
AAB, ABA	2
Triglyceride mit 2 Sorten Fettsäure-Rest, 1×A u. 2× B
ABB, BAB	2
	Gesamtzahl d. Möglichkeiten
	17

Ich komme hiermit auf eine Gesamtzahl von 17 Möglichkeiten, also 17 verschiedene Reaktionsprodukte, Fette, Ester gebildet aus Glycerin mit 2 Sorten Fettsäuren.