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Hallo zusammen ich hab die Frage leider nicht verstanden und versteh es nicht so ganz stereoisomere sind doch isomere mit selber Summenformel aber einer unterschiedlichen VerknĂŒpfung der Atome aber hier sind alle 3 Ringe komplett verschieden voneinander eins hat sogar ein sauerstoffatom und den ersten Teil der Frage hab ich leider auch nicht verstanden image.jpg

Text erkannt:

Welche Art von Isomerie beobachtet man bei folgendem Molekul? Wieviele Stereoisomere gibt es?

von

Ich komme leider gar nicht weiter ich hoffe jemand kann mir helfen und etklÀren vielleicht habe ich den Begriff auch hier falsch verstanden mit der stereoisometrie

In der Musterlösung steht

Atropisomere


und 2 Stereoisomere ( R und S)


ich habs leider nicht verstanden ich hoffe jemand kann es mir erklÀren

1 Antwort

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Hi, hier chemweazle,

Zur

Isomerie

Unterteilung der Isomeriearten.JPG

Konstitutionsisomere, keine Stereoisomere

Beispiele

Ethanol: CH3-CH2-O-H und Dimethylether: CH3-O-CH3

Konstitutionsisomere des Propanols:

1-Propanol: CH3-CH2-CH2-O-H und 2-Propanol(Isopropanol): CH3-(CH-OH)-CH3

Auch fallen die Tautomeren Formen noch in den Sammelbegriff Kontitutionsisomerie hinein.

Keto-Enol-Tautomerie bei den Aldehyden und Ketonen mit einer α CH-Gruppe, Imin-Enamin-Form bei Schiffschen Basen, Carbam und Carbim-Formen bei den CarbosÀureamiden, Nitro- und aci-Nitroform bei den Nitroalkanen, Nitrosyl- und Oxim-Form bei den Nitrosoalkanen usw.

Konstitutionsisomere, 2 Beispiele hier am SpezialmolekĂŒl, keine Stereoisomere

sakina</code>s speizialisomer 2 Konstitutionsisomere.JPG



Eine Art Imin-Form links im Bild ( N=C-CH3)-N und eine Art En-amin-Form rechts im Bild ( N2C=CH2 )

sakinas Spezialisomer2 Tautomere.JPG

Nun zum (G)großen Sammelbegriff Stereoisomerie

DIe MolekĂŒle haben das gleiche Skelett (Konstitution), gleiche Fragmente aber bestimmte Fragmente weisen eine unterschiedliche rĂ€umliche Anordnung auf.
Diastereomere und Enantiomere sind nicht geometrisch deckungsgleich. Es mĂŒĂŸte, um ein Gebilde in das andere zu ĂŒberfĂŒhren, mindestens eine Bindung gespalten werden. Dann mĂŒĂŸte der abgetrennte Teil wieder von einer anderen Seite addiert werden oder es werden 2 Bindungen getrennt und es wird dann anschließend ein Austausch von den 2 abgetrennten Fragmenten durchgefĂŒhrt.


Enantiomerie(Bild-Spiegelbild-Isomerie

Beispiel mit Brom-Chlor-Iodmethan, 2 Enantiomere
Brom-Chlor-Iodmethan-Enantiomerenpaar.jpg

Diastereomere

Beispiele: cis- und trans- Formen der Alken- und Cycloalkanderivate.

Fumar- und MaleinsÀure.JPG

Text erkannt:

cis-Diastereomer trans-Diastereomer Maleins Àure FumarsÀure

trans- u. cis-1,2-Cyclopentandiol.JPG

Text erkannt:

trans 1,2 -Cyclopentandiol cis 1,2 -Cy clopentandiol

Disubstituierte Aromaten

  • 1,2-disubstituierte Benzenderivate, ortho-disubstituierte Benzenderivate, o-disubstituiertes Benzen
  • 1,3-disubstituierte Benzenderivate, meta-disubstituierte Benzenderivate, m-disubstituiertes Benzen
  • 1,4-disubstituierte Benzenderivate, para-disubstituierte Benzenderivate, p-disubstituiertes Benzen

Toluidine, o-, m- und p-.JPG

Am Beispiel dieser "Spezialverbindung" in dieser Aufgabe
3 denkbare Diastereomere:
a). mit dem ortho-Methylphenylrest(2-Tolylrest), hier gibt es sogar die beiden Atropisomere
b). mit dem meta.Methylphenylrest(3-Tolylrest)
c). mit dem para-Methylphenylrest
Bildchen

sakina<code>s spezialisomer 3 Diastereomere ortho-, meta- und para-Form.JPG
Atropisomerie nach Kuhn

Beispiel 2,2
-Dinitro-Biphenyl-2,2`-dicarbonsÀure

Biphenyl-di-nitro-dicarbonsÀure.JPG

Methaqualon 2 Atropisomere.JPG


Man kann axial chirale Verbindungen, wie z. B. die Atropisomere nach der R/S-Nomenklatur benennen.
Die ortho-Tolylverbindung kommt noch in 2 Atropisomeren vor.
Dazu gibt es noch die rein denkbaren meta- und para-Methylphenylisomere, das sind 2 Diastereomere.
Also sind es in der Summe 4 Isomere.


von 2,1 k

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