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Aufgabe:

Oxidation primärer Alkohol zu Carbonsäure


Problem/Ansatz:

Wenn ich die Oxidation eines primären Alkohols zur Carbonsäure per Redoxreaktionsgleichung deutlich machen soll, kann ich dann direkt die Gleichung vom primären Alkohol zur Carbonsäure formulieren oder muss ich erst die Gleichung vom primären Alkohol zum Aldehyd und dann vom Aldehyd zur Carbonsäure?


Ich Hoffe, man versteht, was ich meine.

Danke im Voraus.

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Grüße chemweazle,

Oxidation primärer Alkohol zu Carbonsäure

Problem/Ansatz:

Wenn ich die Oxidation eines primären Alkohols zur Carbonsäure per Redoxreaktionsgleichung deutlich machen soll, kann ich dann direkt die Gleichung vom primären Alkohol zur Carbonsäure formulieren oder muss ich erst die Gleichung vom primären Alkohol zum Aldehyd und dann vom Aldehyd zur Carbonsäure?

Ich Hoffe, man versteht, was ich meine.

Ja, das geht auch ohne Formulierung des Zwischen-Schrittes, die Oxidation des prim. Alkohols zum Aldehyd.


Zum Beispiel die Oxidation von Benzylalkohol zur Benzoësäre, das "Alkoholische C-Atom" hat hier die Formale Ox.-Stufe von (-I), das ist bei allen prim. Alkoholen, deren C-Atom der CH2-OH-Gruppe an ein C-Atom geknüpft ist.

C6H5-C(-I)H2-OH + H2O → C6H5-C(-III)=O-OH + 4 e(-) + 4 H(+)

Ein etwas anderer Fall die Oxidation von Methanol zur Methansäure, Ameisensäure, hier ist die Oxidationsstufe des C-Atoms geringer, weil das C-Atom der CH2-OH-Gruppe mit einem H-Atom verknüpft ist, Ox.-Stufe (-II).

Auch ist bei der Ameisensäure(Methansäure) die Ox.-Stufe des C-Atoms der Carboxylgruppe, Carbonsäure-Gruppe, die C=O-OH-Gruppe um 2 Einheiten negativer, (+I) anstatt (+III), als bei den herkömlicheren Carbonsäuren, denn die C=O-OH-Gruppe ist mit einen H-Atom anstelle eines C-Atoms verknüpft.

C(-II)H3-OH + H2O → H2C(+I)=O-OH + 3 e(-) + 3 H(+)

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