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Aufgabe:

sind α‑D‑Glukopyranose und ß‑L‑Glukopyranose Enantiomere Anomere bzw. Epimere?


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Grüße chemweazle,

Sind α-D-Glucopyranose und β-L-Glucopyranose Enantiomere, Anomere bzw. Epimere?

Es sind Enantiomere, Bild-Spiegelbild-Isomere.
Die Konfigurationen an den jeweils 5 asymmetrisch substituierten C-Atomen sind jeweils von Isomer zu Isomer invers.
Alle Konfigurationen an allen 5 asymmetrisch substituierten C-Atomen, C-Atome (1) bis (5), sind zwischen beiden Isomeren spiegelbildlich.

An den C(1)-Atomen sind die Konfigurationen zwischen α- und β-Form invers , zusätzlich sind die Konfigurationen an den restlichen 4 asymmetrisch substituierten C-Atomen auch invers, spiegelbildlich zwischen beiden Isomeren. Es sind somit Bild-Spiegelbild-Isomere, Enantiomere.

Die β-L-Glukopyranose ist das Spiegelbild(Enantiomer) zur α-D-Glucopyranose.

Skizze

Enatiomere alpha-D- und Beta-L-Glucopyranose.JPG



Um zu beweisen ,daß die β-L-Glucopyranose wirklich das Spiegelbild der α-D-Glucopyranose ist, kann man das Spiegelbild der α-D-Glucopyranose durch eine Spiegelung an einer externen Spiegel-Ebene oder Spiegel-Strecke zeichnen und anschließend das Spiegelbild durch Drehen und Wenden mit dem Bild der β-L-Glucopyranose in der Harwort-Formel-Darstellung zur Deckung bringen.

In der untenstehenden Skizze sind auf der linken Seite die Enantiomerenpaare , oben die α-D-Glucopyranose und unterhalb auf der linken Seite die β-L-Glucopyranose jeweils in der Harwort-Formel-Darstellung skizziert.

Rechts oberhalb ist das durch die externe Spiegelung erzeugte Spiegelbild dargestellt.

Eine 180°-Drehung in der Ebene und eine zweite 180°-Drehung senkrecht zur Zeichenebene bringen das Spiegelbild mit der Harworth-Formel-Darstellung der β-L-Glucopyranose zur Deckung.

Skizze

alpha-D-Glucose Spiegelung beta-L-Glucose.JPG

Andere, analoge Beispiele wären: D- und L-Erythrose, D- und L-Threose in der jeweligen aliphatischen Aldehyd-Form , D- und L-Ribose, D- und L- Glucose in den Aldehyd-Formen.

Skizze

Enatiomerenpaare Tetrosen, Ribose und Glucose in den Aldehyd-Formen.JPG


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Vielen Dank für Ihre Antwort und Mühe :)


α‑L‑Glukopyranose und ß‑L‑Glukopyranose:

Bei beiden haben die Substituenten von 4 chiralen C-Atomen die gleiche Ausrichtung, wodurch sie nicht mehr Enantiomere sein können. Weil bei Enantiomeren sich beiden in allen chiralen C-Atomen unterscheiden müssen.

Die beiden Moleküle (α‑L‑Glukopyranose und ß‑L‑Glukopyranose) unterscheiden sich nur an dem chiralen C1-Atom. Dadurch sind sie Diastereomere, da sie sich dadurch nicht in allen chiralen C-Atomen unterscheiden. Da sie sich in dem C-Atom unterscheiden, welches beim Ringschluss chiral wurde, nennt man sie Anomere. Da sie sich auch nur in einem chiralen C-Atom unterscheiden, sind sie auch Epimere.


Ist soweit alles richtig? :)

Grüße chemweazle,

Ja, das stimmt das sind Diastereomere, sehr gur durchschaut und sehr sehr gut formuliert. Jawohl

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