0 Daumen
69 Aufrufe

Aufgabe:

1 mol Buta-1,3-dien reagiert mit 2 mol Chlor. Notieren Sie die Reaktionsgleichung.


Problem/Ansatz:

Gemäss meinem Verständnis ist das eine radikalische Substitution: Alken und Halogen.

Normalerweise habe ich mit Alkanen als Resultat immer jeweils 1 Radikal beim Produkt erhalten. z.B. Ethanradikal und Bromwasserstoff.

Frage: Warum gibt es hier beim Produkt kein Radikal? Die Lösung ist C4H6 + 2 Cl2 → <-- C4H6Cl4 (1,2,3,4-tetrachlorbutan)

von

1 Antwort

0 Daumen
 
Beste Antwort

Salut,


1 mol Buta-1,3-dien reagiert mit 2 mol Chlor. Notieren Sie die Reaktionsgleichung.

Gemäss meinem Verständnis ist das eine radikalische Substitution: Alken und Halogen.

Nein, eine Substitution ist das nicht, da Atome hinzugefügt, aber nicht ausgetauscht werden. Nach der Reaktion findet man desweiteren keine Doppelbindungen mehr vor, denn diese wurden aufgespalten und somit die 4 Chloratome an das Kohlenstoffgerüst addiert. Stattgefunden hat also eine elektrophile Addition und das ist der für Alkene typische Reaktionsmechanismus, denn aufgrund der hohen Elektronendichte der Doppelbindung kommt es sehr leicht zum Angriff durch elektrophile Teilchen, also durch Teilchen mit Elektronenmangel.

Grundlegendes zur elektrophilen Addition findest du hier, falls ihr die Thematik im Unterricht noch nicht besprochen haben solltet:

https://www.u-helmich.de/che/Sek2/Organik/Mechanismen/AE/AE-01-Grundlagen.html

Anbei noch die beiden Strukturformeln zur visuellen Verdeutlichung:

canvas.png

°°°°°°°°°°°°°°

canvas.png


Gruß in Eile ...

von 28 k

Salut,

besten Dank für die Erklärung und die anschauliche Darstellung! :)

Wir haben die radikalische Substitution und die elektrophile Addition im Unterricht kurz besprochen. Sobald ich eine Reaktionsgleichung aufstellen muss, bin ich mir noch unsicher, wie ich vorgehen muss.

Gibt es "Merkmale", anhand denen ich erkennen kann, ob ich nun eine radikalische Substitution habe oder eine elektrophile Addition? (Bezogen auf die organische Chemie)

In der anorganischen Chemie sind mir die Reaktionsgleichungen nicht so schwer gefallen. :D

Viele Grüsse

Wenn ihr das Thema Sr und Ae nur kurz im Unterricht besprochen habt, würde ich primär schauen, ob auf der Eduktseite ein gesättigter Kohlenwasserstoff vorliegt ( Alkan → C-C - Einfachbindungen) oder ein ungesättigter Kohlenwasserstoff ( Alken → C=C- Doppelbindungen bzw. Alkin → C≡C - Dreifachbindungen).

Bei der elektrophilen Addition handelt es sich nämlich (zumeist) um Alkene (oder Alkine) bzw. um einen Angriff auf Doppelbindung(en) oder Dreifachbindungen.

Aufgrund der Einfachbindungen ist dies bei Alkanen nicht möglich. Hier greift (zumeist) die radikalische Substitution.

Als Faustregel ist das sehr hilfreich.

Viele Grüße :)

Vielen Dank! :)

Ein anderes Problem?

Stell deine Frage

Willkommen bei der Chemielounge! Stell deine Frage einfach und kostenlos

x
Made by a lovely community