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Aufgabe:

Im Labor wird in großen Mengen Propan-2-ol hergestellt. Propan wird als Edukt eingesetzt. Benenne mögliche Reaktionswege und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen.


Wäre lieb wenn mir da jemand helfen könnte.

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Grüße chemweazle,

Zur Synthese von 2-Propanol ausgehend vom Alkan(Propan)

Vielleicht die Route, die mit möglichst wenigen Teilreaktionen und ohne befürchtbaren Nebenreaktionen, Entstehung von 1-Propanol als unerwünschten Nebenprodukt verläuft

Schritt 1

Die katalytische Dehydrierung(Wasserstoffabspaltung) von Propan zu Propen, diese Reaktion ist umkehrbar(reversibel)


Katalysator: Ni0, Pd,0, Pt
CH3-CH2-CH3                  ⇌CH3-CH=CH2 + H2

Schritt 2

Säurekatalysierte Addition von Wasser an die C-C-Doppelbindung unter Bildung von Carbeniumionen (2-Propylkation) als Zwischenprodukt

Gesamtreaktion der Wasser-Addition an Propen

Katalysator: H(+) aus verdünnter Salz- oder Schwefelsäure

CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH(OH)-CH3 = CH3-CH(OH)-CH2-H

Die Säurekatalysierte Wasser-Addition an die C-C-Doppelbindung zerlegt in 3 Teilreaktionsschritte 2a , 2b und 2c

2a. Protonierung des in Wasser eingeleiteten Propengases am Elektronenpaar der C-C-Doppelbindung unter Bildung des 2-Propyl-Kations das Carbeniumion

Die Bildung des Carbeniumions, diese Reaktion ist reversibel

CH3-CH=CH2(aq) + H(+)(aq) + X(-)(aq) CH3-CH(+)-CH3(aq) + X(-)(aq)


CH3-CH(+)-CH3 = CH3-CH(+)-CH2-H

Das Gegenion zum Carbeniumion ist das X(-)-Ion, es kann bei der Verwendung von verdünnter Salzsäure das Chloridion oder im Fall der verd.Schwefelsäure das Hydrogensulfation sein.

2b. Reversible Wasseraddition an das Carbeniumion, 2-Propyl-Kation, das ist die Bildung des 2-Propyl-Oxoniom-Ions, das ist auch die konjugierte Säure zum 2-Propanol

CH3-CH(+)-CH3(aq) + X(-)(aq) + H2O (CH3)2CH—O(+)H2(aq) + X(-)(aq)

2c. Reversible Deprotonierung des Alkyl-Oxoniumsalzes( 2-Propyl-Oxoniumsalz) und Protonierung des entstandenen Alkohols zum Oxoniumion als Umkehr-Reaktion

(CH3)2CH—O(+)H2(aq) + X(-)(aq) (CH3)2CH—OH(aq) + H(+)(aq) + X(-)(aq)

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