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Aufgabe:


Problem/Ansatz:

Leider habe ich nichtmal einen Ansatz hier, woher weiß ich wo ich wie viel deprotonieren/protonieren muss damit es bei den genannten pH-werten so aussieht wie es aussehen soll? IMG_4913.jpeg

Text erkannt:

3. Aufgabe
Gegeben folgende Strukturformel
Die Verbindung hat folgende pks-Werte:
pks \( 1=9 \) und pks \( 2=10 \)
Zeichnen Sie die Verbindung, wie sie bei pH 7 und pH 12 jeweils überwiegend vorliegt. Ordnen Sie jedem pH-Wert eine Struktur eindeutig zu. (2 P.)

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Ich versuchs mal:
Im stark Alkalischen so, wie es dasteht.

Im Neutralen wirkt die Verbindung als Base, bzw. Wasser als Säure.
Es wird also ein- bis zweimal protoniert.
Das N in der Mitte wird durch die DB stabilisiert, sodass wohl die beiden äußeren oder eins davon protoniert sind.

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Grüße chemweazle,

hab heute Nacht schon dran gearbeitet, bin aber eingeschlafen.

Zur Kleinen Ergänzung

Wie sieht diese Verbindung bei diesen pH-Werten aus?

N-Amino-Acetyl-N-Methyl-piperazin

Der Piperazin-Ring ist der Sechsring mit den 2 Stickstoffatomen in 1,4-Stellung im Ringgerüst.

Funktionelle Gruppen : Carbonsäure-amid, diese hat einen nicht basischen Stickstoff

prim. Amin und ein tert. Amin

Skizze 1

Funktionelle Gruppen im N-Amino-Acetyl-N-Methylpiperazin.JPG



Tert. Amine sind stärker basisch, als die prim. Amine und Ammoniak.

Carbonsäureamide hingegen reagieren in Wasser nicht alkalisch, sie machen keine Basenreaktion, und lassen sich mit starken Säuren nicht am Stickstoffatom protonieren.

Skizze 2
Carbosäureamide keine Basenreaktion.JPG


Die pKs-Werte von den schwach sauren Ammoniumsalzen prim. Amine betragen ca. 9. Die Kationen, die Ammoniumionen, sind die konjugierten Säuren zu den schwach basischen prim. Aminen, deren pKb-Werte, bei der Temperatur von 25 °C ca. um den Wert von 5 liegen.

pKb = 14 – pKs = 14 – 9 = 5

Bei den stärker basischen tert. Aminen liegt der pKb-Wert so um die 4 und der pKs-Wert der Ammoniumionen in den schwach sauren Ammoniumsalzen ca. bei 10.

Die verschiedenen konjugierten Basen und Säuren

Man kann dieses doppelte Amin an beiden Stickstoffatomen protonieren, indem man diese Substanz z.B. in konz. Salzsäure löst und anschließend den Chlorwaserstoff und das Wasser-Chlorwasserstoff-Azeotrop mittels Vakkumdestillation entfernt. Es bleibt ein Feststoff übrig. Die beiden positiv geladenen Ammoniumgruppen sind durch jeweils 2 Chloridionen von der Ladung her abgedeckt.

Ich gebe der doppelt protonierten Form , die eine 2basige, 2wertige schwache Säure ist, den Namen doppelt saures Ammoniumalz.
Im stark alkalischen Millieu liegt überwiegend bis fast ausschließlich die doppelt deprotonierte Form vor. Ich gebe der doppelt deprotonierten Form mal den Spitznamen konjugierte Base 2.



Ein Gedankenschritt: Wie sieht das Verhältnis von konjugierter Base 1 und doppelt saurem Anmmoniumsalz beim pH = pKs1 = 9 Puffer aus?

Hier müssen die konjugierte Base 1 und das doppelt saure Ammoniumsalz im Stoffmengen-Verhältnis 1 : 1 vorliegen.

pH = pKs1 + log_{10}\left[\dfrac{konjugierte Base 1}{doppeltes Ammoniumsalz}\right]

$$9 = 9 + log_{10}\left[\dfrac{1}{1}\right] = 9 + 0$$

Skizze 3
pH gl.pKs1 gl.9.JPG

Beim pH-Wert von 7 , Neutralpunkt

Hier muß das Verhältnis von konjugierter Base 1 zu doppelt saurem Ammoniumsalz
1 : 100 betragen.

$$pH = 7 = 9 + log_{10}\left[\dfrac{konjugierte Base 1}{doppeltes Ammoniumsalz}\right]$$

$$pH = 7 = 9 + log_{10}\left[\dfrac{1}{100}\right]$$

$$pH = 7 = 9 + log_{10}(10^{-2})$$

pH = 7 = 9 - 2

Skizze 4

pH gl. 7 A(-) zu HA gl. 1 zu 100.JPG

Beim pH-Wert von pH = pKs2 = 10 müssen die doppelt deprotonierte Form die konjugierte Base 2 und die einfach deprotonierte Form, konjugierte Base 1 im Verhältnis 1 : 1 vorliegen.

pH = pKs2 = 10

$$pH = 10 + log_{10}\left[\dfrac{konjugierte Base 2}{konjugierte Base 2}\right]$$

$$pH = 10 + log_{10}[1] = 10 + 0$$



Skizze 5


pH gl. pKs2 gl. 10 .JPG

Beim pH- Wert von 12 in der stark alkalischen Lösung überwiegt die konjugierte Base 2, das ist die doppelt deprotonierte Form.

Sie muß im Verhältnis 100 : 1 neben der konjugierten Base 1 , die zu ihr konjugierten Säure vorliegen.

$$pH = 12 = 10 + log_{10}\left[\dfrac{konjugierte Base 2}{konjugierte Base 2}\right]$$

$$12 = 10 + log_{10}\left[\dfrac{100}{1}\right]$$

12 = 10 + 2

Skizze 6

pH gl. 12 .JPG

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