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Hallo, kann mir jemand erklären warum die OH-Gruppe am C1-Atom reaktiver ist als die OH-Gruppe an allen anderen C-Atomen?

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Salut Smitty,


...warum die OH-Gruppe am C1-Atom reaktiver ist als die OH-Gruppe an allen anderen C-Atomen?

Für die Reaktivität ist allerdings die stark polare Carbonylgruppe verantwortlich. Das C-1 Atom ist hierbei durch eine stabile Doppelbindung mit dem O-Atom verknüpft → C = O. Die Elektronegativität EN von C beträgt 2,4, bei O beläuft sie sich auf 3,4. Der Sauerstoff reißt nun aufgrund seiner höheren EN die Elektronen des Kohlenstoffs an sich. Da außerdem die EN-Differenz hierbei größer ist als 0,5, kommt es zur Entstehung von Partialladungen. Der starke Sauerstoff trägt durch den zusätzlichen Erhalt an Elektronen nun eine negative Partialladung, der Kohlenstoff eine positive. Das C1- Atom ist also ein elektrophiles, ein elektronenarmes Teilchen geworden, das seinen Elektronenmangel umgehend beheben will. Aus diesem Grund kann ein elektrophiles Carbonyl - C auch sehr schnell und leicht von nukleophilen Teilchen über deren freies Elektronenpaar angegriffen werden.


Jetzt schau dir mal die Hydroxylgruppe am C - 5 an. Auch hier ist es aufgrund einer EN - Differenz von 1,2 zwischen O und H zur Entstehung von Partialladungen gekommen. Der starke Sauerstoff trägt die negative Partialladung und verfügt zusätzlich über ein freies Elektronenpaar. Exakt hier beginnt nun der Angriff des negativierten Sauerstoff - Atoms auf das positivierte C1:                                                                                                                                                                                                                                    

Sein freies Elektronenpaar klappt um auf C1 und lässt einen 6 - Ring entstehen. Da C1 aber natürlich nur 4 Bindungen eingehen kann, jetzt aber über 5 Bindungen verfügen würde, richtet sich seine Doppelbindung nach außen auf. Genau diese Bindung wird nun vom H - Atom (aus C - 5) eingenommen, das von seinem ehemaligen Partner, also dem O-Atom (aus C - 5) durch dessen neue Bindung mit C1 nicht mehr gehalten werden kann.                                                    

Dadurch ist jetzt der Ringschluss aber absolut perfekt.



Viele Grüße :)

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