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Text erkannt:

\( \bigcap_{0}\left(+6 r_{2} \stackrel{H^{+}}{\longrightarrow}\right) \)

Hallo,
sind die Produkte der Bromierungen korrekt? Bei der letzten Bromierung habe ich Schwierigkeiten. Was ist das Produkt?
danke :-)

von

1 Antwort

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Beste Antwort

Hi, hier chemweazle,

Zu

sind die Produkte der Bromierungen korrekt?

1).richtig

Das Produkt bei der Elektrophilen Substitution (SE-Reaktion) mit Brom an Anisol(Methoxybenzol), ist ortho-Brom-Anisol(2-Brom-methoxybenzen).

Katalysator: Fe0 + Br2 → FeBr2

Das ist korrekt, vielleicht ensteht auch etwas von dem para-Isomer.
4-Brom-methoxybenzen(p-Brom-Anisol).

4-Br-C6H4-O-CH3

ortho- und para-Brom-Anisol.JPG

2). richtig, nur kleiner Schreibfehler

Bei der Radikalischen Substitution(SR-Reaktion) mit Brom an Toluol(Toluen) entsteht das Benzylbromid, mit AIBN oder ABIN als Radikalstarter .Das ist richtig.

Allerdings ist ein kleiner Schreibfehler beim Produkt, dem Benzylbromid aufgetreten: Das Br-Atom sitzt am Aromat und nicht an der Seitenkette.
SR-ReaktionToluol mit Brom.JPG

3). Halogenierung in Alpha-Position von Carbonylverbindungen, Aldehyde, Ketone

Es ensteht bei der Bromierung auf nicht radikalischen Wege auch die α-Bromverbindung von Pentan-3-on, α-Brom- Pentan-3-on.

Produkt: CH3-(CH)Br-CO-CH2-CH3

Die Säure katalysiert nur die Enolisierung, verschiebt aber nicht das Tautomerengleichgewicht in Richtung Enol.

Das Brom addiert sich an die C-C-Doppelbindung der Enol-Form des Ketons, wie bei einem gewöhnlichen Alken unter Bildung eines verbrückten, dreigliedrig cyclischen, Bromoniumions. Dies aber besitzt eine OH-Gruppe als Seitenkette. Der Sauerstoff schlägt nun wieder die Doppelbindung ein zum Carbonyl-C-Atom der Keto-Gruppe und der Ring des verbrückten Bromoniumions reißt auf.

Mechanismus

Alpha-Bromierung v. Pentan-3-on.JPG

Da gibt es noch die Halogenierung von Carbonylverbindungen in Alpha-Position durch Radikalische Substitution.

Aldehyde, Ketone, Ester vielleicht auch Nitrile

Das Halogenatom abstrahiert in Alpha-Postion der Carbonylverbindung ein H-Atom. Das Radikal reagiert dann in der Propagation mit einem Halogenmolekül unter Bildung der Alpha-Halogencarbonylverbindung.

Mechanismus
Halogenierung in Alpha-Position d. Radikalische Substitution an Carbonylverbindungen.JPG

Grüße chemweazle



von 2,6 k

Vielen Dank für die ausführliche Antwort!

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