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Aufgabe:


2-mercaptoethan-l , l-d2-l-ol (1.63 g, 20.44 mmol, 1 eq) was dissolved in methanol (20 mL) , followed by addition of a 1M NaOH solution (17 mL, 51.10 mmol, 2.5 eq) , and iodine (3.113 g, 12.26 mmol, 0.6 eq) was added after partial
dimerization occurred after an hour. The reaction was then extracted with ethyl acetate and the organic layers were washed with sodium thiosulfate 10% and brine, dried and concentrated to furnish 2,2'- disulfanediylbis (ethan-1, l-dg-l-ol) (1.46 g, 9.2 mmol,
90 %)


Problem/Ansatz:

Ich habe ein Problem auf die jeweiligen Ergebnisse zu kommen, die in der oberen Aufgabe in Klammern angegeben ist (for allem die 17 mL von NaOH). Kann mir da jemand vielleicht weiterhelfen? Habe ich möglicherweise einfach nur ein Problem bei den Äuqivalenten? Danke schon mal im Vorhinein für eure Hilfe!

von

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Hi, hier chemweazle,

Zu
Rechnen mit Äquivalenten Synthese
2-mercaptoethan-l , l-d2-l-ol (1.63 g, 20.44 mmol, 1 eq) was dissolved in methanol (20 mL) , followed by addition of a 1M NaOH solution (17 mL, 51.10 mmol, 2.5 eq) , and iodine (3.113 g, 12.26 mmol, 0.6 eq) was added after partial
dimerization occurred after an hour. The reaction was then extracted with ethyl acetate and the organic layers were washed with sodium thiosulfate 10% and brine, dried and concentrated to furnish 2,2'- disulfanediylbis (ethan-1, l-dg-l-ol) (1.46 g, 9.2 mmol ,90 %)

Oxidative Kupplung von 2 Sulfanen zum Disulfan(Disulfid), Ox-Mittel: Iod

Ich habe ein Problem auf die jeweiligen Ergebnisse zu kommen, die in der oberen Aufgabe in Klammern angegeben ist (vor allem die 17 mL von NaOH).

Reaktionstyp: Oxidative Kupplung von 2 Sulfanen zum Disulfan(Disulfid), Ox-Mittel: Iod

Gesamtreaktionsgleichung

2 R-SH + 2 NaOH + I2 → R-S-S-R + 2 NaI + 2 H2O

Stöchiometrie
Man müßte bezogen auf die Stoffmenge an Mercaptan(Sulfan) die halbe Stoffmenge an Iod einsetzen.
Das Stoffmengenverhältnis Mercaptan zu Iod ist nach der Reaktionsgleichung 2: 1, das ist das Verhältnis der stöchiometrischen Koeffizienten.
$$\frac{n(RSH)}{n(I_{2})} = \frac{2}{1} = 2$$
bzw.
$$\frac{n(I_{2})}{n(RSH)} = \frac{1}{2} = 0,5$$

Benötigte Stoffmengen und Ansatzgröße bzgl. des Mercaptans(Sulfan, RSH): 20,44 mmol

1. Iod

Angabe: iodine (3.113 g, 12.26 mmol, 0.6 eq)

stöchiometrisch benötigte Stoffmenge: n(I2) = 0,5 * n(Mercaptan) = 0,5 * 20,44 mmol = 10,22 mmol

Die tatsächlich eingesetzte Stoffmenge an Iod ist aber 0,6 Equivalente bzgl. des Mercaptanes, Sulfan(RSH).


n(I2) = 0,6 * n(Mercaptan) = 0,6 * 20,44 mmol = 12,264 mmol ≈ 12,26 mmol

mit der Molmasse M(I2) = (126,9045*2) g / mol = 253,809 g /mol

m(I2) = 12,26 mmol * 253,809 mg / mmol = 3111,69834 mg ≈ 3,112 g

Das passt zur Angabe: iodine (3.113 g, 12.26 mmol, 0.6 eq)

2. Natronlauge (NaOH):

Es müßte die gleichgroße Stoffmenge an Natriumhydroxid wie Sulfan(Mercaptan) eingesetzt werden.
n(NaOH) = n(R-SH) = 20,44 mmol

Angabe: 1M NaOH solution (17 mL, 51.10 mmol, 2.5 eq)

Eingesetzt in Form einer 1 M- Lösung, [NaOH] = 1 mol / l = 1 mmol / ml

Die stöchiometrisch benötigte Stoffmenge an NaOH:

2 NaOH + 2 R-SH ⇌ 2 R-S|(-) + 2 Na(+) + 2 H2O

Es müßte die gleichgroße Stoffmenge an Natriumhydroxid wie Sulfan(Mercaptan) eingestzt werden.

n(NaOH) = n(R-SH) = 20,44 mmol

$$V(NaOH) = \frac{n(NaOH)}{[NaOH]} = \frac{ 20,44 \cdot mmol\cdot ml}{1\cdot mmol} = 20,44 ml$$
Die tasächlich eingesetzte Stoffmenge an NaOH, n(NaOH)

n(NaOH) = V(NaOH) * [NaOH] = 17 ml * ( 1 mmol / ml) = 17 mmol
zum Vergleich die Angabe: 1M NaOH solution (17 mL, 51.10 mmol, 2.5 eq)

Wenn 51,1 mmol an Natronlauge eingesetzt worden sind, dann sind aber 51,1 ml der Natronlaugenlösung, der Konzentration von 1M, eingesezt worden und nicht 17ml, 17 mmol.
Vielleicht ein Druckfehler mit den 17 ml 1M NaOH-Lsg.

Die 51,10 mmol an Stoffmenge NaOH entsprechen 2,5mal der Stoffmenge an Mercaptan.
$$\frac{n(NaOH)}{n(RSH)} = \frac{51,1\cdot mmol}{20,44\cdot mmol} = 2,5$$
Stöchiometrisch müßte man die gleiche Stoffmenge an NaOH wie die Stoffmenge an Mercaptan einsetzen.

n(NaOH) = n(RSH).


Vielleicht will man durch den NaOH-Überschuß das Deporotonierungsgleichgewicht nach rechts verschieben.

NaOH(aq) + RSH ⇌ Na(+)(aq) + 2 R-S|(-) + H2O

von 2,6 k

Oh! Wow! Ich weiß gar nicht wie ich dir dafür danken soll!!! Danke!!!!

Dh, da zuerst die Deprotonierung ablaufen muss, wird das Iod erst nach ca 1 Stunde dazugeben. Richtig?

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