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Aufgabe:

Bei der Herstellung von lactosefreien Michprodukten wird die Lactose enzymatisch in Monosaccharide gespalten.
Die entstandene Glucose kann man mithilfe des GOD-Tests nachweisen. Im ersten Schritt
reagiert α-D-Glucose mit Sauerstoff zu Gluconolacton und Wasserstoffperoxid (H2O2).

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung fĂŒr den ersten Schritt der Nachweisreaktion unter
Verwendung der HARWORTH-Projektionsformeln.
Zeigen Sie, dass es sich dabei um eine Redoxreaktion handelt.

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Gruß chemweazle,

Zur Aufgabe:

Bei der Herstellung von lactosefreien Michprodukten wird die Lactose enzymatisch in Monosaccharide gespalten.
Die entstandene Glucose kann man mithilfe des GOD-Tests nachweisen. Im ersten Schritt
reagiert α-D-Glucose mit Sauerstoff zu Gluconolacton und Wasserstoffperoxid (H2O2).

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung fĂŒr den ersten Schritt der Nachweisreaktion unter
Verwendung der HARWORTH-Projektionsformeln.
Zeigen Sie, dass es sich dabei um eine Redoxreaktion handelt.


Ich las mehrmals, auch hauptsÀchlich in wikipedia, auf Internetseiten nach, um mir ein Bild vom Reaktionsverlauf, zu schaffen.
Es scheint wohl, daß die Glucose in einem Schritt ohne Zwischenprodukte, wie PeroxogluconsĂ€ure, GluconsĂ€ure, direkt oxidativ in den cyclischen Ester(Lacton), 5-GluconsĂ€urelacton(5-Gluconolacton) umgewandelt wird.


Dabei Àndert sich die Oxidationsstufe am Carbonyl-C-Atom der Glucose, das ist in der Halbacetalform das acetalische C-Atom bzw. in der offenkettigen Aldehyd-Form das Aldehyd-C-Atom, von ( + 1) nach ( + 3 ) im cyclischen Ester(Lacton).

Oxidation der Glucose mit der oxidierten Form des GOD zum Gluconolacton(Oxidationsprodukt)

Vermutlich reagiert wohl die oft reaktivere offenkettige Aldehyd-Form mit der oxidierten Form des Enzyms Glucose-Oxidase(GOD) unter Abgabe von formal 2 Elektronen und 2 H(+)-Ionen, dabei findet auch die intramolekulare Veresterung, die Lactonbildung, statt.

Die Glucose-Oxidase wirkt als Oxidationsmittel und wird nun durch Aufnahme von formal 2 Elektronen und 2 H(+)-Ionen zur reduzierten Form reduziert.

Das Reduktionsmittel (Glucose) wird zum cyclischen Ester(Lacton), 5-Gluconolacton(Oxidationsprodukt) oxidiert.

Regenerierung der oxidierten Form der GOD aus der reduzierten Form der GOD durch Luftoxidation

Im 2ten Schriit wird die reduzierte Form der Glucose-Oxidase mit Sauerstoff aus der Luft unter Abgabe von formal 2 Elektronen und 2 H(+)-Ionen an den Sauerstoff wieder in die "oxidierte Form" ĂŒberfĂŒhrt.

Der Sauerstoff, [Ox-Stufe 2 *( 0 )], wird dabei zum Wasserstoffperoxid, [Ox-Stufe 2 *( 0 )] reduziert.


In Lösung befindet sich ein geringer Stoffmengenanteil, von wenigen Hunderstel, der Glucose in der offenkettigen Aldehyd-Form im Gleichgewicht mit der Halbacetal-Form.

Bei den meisten Reaktionen von α- D- und ÎČ-D-Glucose reagiert die Aldehyd-Form, diese steht mit der Halbacetal-Form im dynamischen Gleichgewicht.

Das Enzym macht wohl in der oxidierten Form 2 Reaktionen, die Oxidation und die intramolekulare Veresterung(Lactonbildung) in einem Schritt.


Skizze, Anmerkung: Die Ox.-Stufen stehen in runden Klammern in violetter Farbe, (   )

GOD Glucose zu Gluconolacton.jpg

Regenerierung der oxidierten Form der Glucose-Oxidase


Die reduzierte Form wird mit Luftsauerstoff wieder in die oxidierte Form ĂŒberfĂŒhrt, dabei wird der Sauerstoff zu Wasserstoffperoxid reduziert.

Skizze

Ox. der Red.-Form der GOD mit O2 zu GOD-Ox. + HO-OH.jpg

Text erkannt:

Oxidation der Reduzierten Form der Glucose-Oxidase du rch Reduktion des Sauerstoffes zum Wasserstoffperoxid

In Red.-Ox.-Teilgleichungen zerlegt

Skizze
Redoxreaktionsteilgl. GOD und Glucose.jpg

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