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Hallo,

kann mir jmd. bei dieser Aufgabe helfen:

Stelle - unter Verwendung von STRUKTURFORMELN - folgende zwei Gleichungen gegenüber:

a) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu Lindan (= 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan).

b) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohex-1,3,5-trien und sechs Salzsäuremolekülen (= HCl).


danke und LG

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Hast Du die Strukturformel für Cyclohex-1,3,5-trien schon herausgefunden, oder scheitert es bereits an diesem ersten Schritt?

Ich bin mir allgemein bei Strukturformeln nicht wirklich sicher, die von Cyclohex-1,3,5-trien hab ich noch nicht. Eine kurze Erklärung dazu wäre sehr hilfreich.

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Cyclohex-1,3,5-trien

Cyclo → Ring

hex    → 6 Kohlenstoffatome

tri      → drei

en     → Doppelbindung

Es muss also ein Ring aus 6 Kohlenstoffatomen sein, der drei Doppelbindungen aufweist, und zwar an den Stellen 1,3 und 5.

Sieht dann so aus ...

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Danke, so weit hab ich es verstanden. Wenn ich jetzt aber die Gleichung so wie oben in Strukturform aufschreiben möchte kann ich dann einfach das so machen:

https://de.wikipedia.org/wiki/Benzol#/media/Datei:Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_(original).png

+

https://de.wikipedia.org/wiki/Chlor#/media/Datei:Vinyl-chloride-2D.svg

https://de.wikipedia.org/wiki/Lindan#/media/Datei:Gamma-hexachlorocyclohexane.svg

Wär das korrekt oder muss ich noch etwas beachten?

Nun - ich würde das halt noch hübsch hinzeichnen und die Reaktionsgleichung unter die Bildchen schreiben, um die volle Punktzahl zu erhalten.

Was willst Du mit dem Vinylchlorid da oben ? Das gehört doch überhaupt nicht mit in die Arena hier!

$$ C_6H_6+ 6 Cl_2 \rightarrow CCl_6 +6HCl$$

Möglichweise erwartet der Prof noch die Erläuterung der Reaktionsmechanismen - studierst Du Chemie oder bist Du in der Mittelstufe ?

Mittelschule, und bin nicht umbedingt der beste in Chemie ;)

Unsere Aufgaben stellung lautet so:

Liebe SchülerInnen, Lust auf herausfordernde Wahrheitsfindung?

Stelle - unter Verwendung von STRUKTURFORMELN - folgende zwei Gleichungen gegenüber:

a) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu Lindan (= 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan).

b) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohex-1,3,5-trien und sechs Salzsäuremolekülen (= HCl).

Sieh Dir nun in aller Ruhe beide Reaktionsgleichungen an und bestimme, welches Cyclohex-1,3,5-trien das richtige bzw. wirkliche ist. Die Info, dass nur eine klassische ADDITIONSREAKTION das wirkliche Cyclohex-1,3,5-trien ausweist, wird Dir dabei helfen.

Pssst: Das unwirkliche, "falsche" Cyclohex-1,3,5-trien ist besser als Benzen bzw. Benzol bekannt... Wie so oft ist die - chemische - Wahrheitsfindung eine harte. :-)

Vinychlorid... wie gesagt ich hab wenig Ahnung. Wie würde die Richtige Strukturformel für die Gleichung aussehen?

Sorry - ich habe da oben eine 6 vergessen seh ich grade :

$$C_6H_6+ 6 Cl_2 \rightarrow C_6Cl_6 +6HCl$$

diese Reaktionsgleichung bildet die Teilaufgaben b) ab übrigens.

Was euer Prof mit "unwirklich" meint, kann ich nicht erschließen.

Vermutlich geht es um die Unmöglichkeit der erdachten Reaktion - es wäre ja bei Fall b) keine Additionsreaktion.

Für den Fall a) hingegen sollte man an die (oft nicht mitgezeichneten) Wasserstöffchen denken, die im Lindan noch vorkommen - die Doppelbindungen werden geöffnet und die Enden mit Chloratomen besetzt:

$$C_6H_6+ 3 Cl_2 \rightarrow C_6H_6 Cl_6$$

Die Grundstuktur ist also Cyclo-Hexan (Ring ohne Doppelbindungen), an jedem C liegt noch ein Chlor mit dran.

Hier wäre die nukleophile Addition das Reaktionsschema.

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