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Ich möchte die Strukturformel für CH2O2 aufstellen.


Meine Lösung:

\( \mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}_{2} \)

\( \mathrm{H}-\overline{ \underline{\mathrm{O}} }-\overline{\mathrm{C}}-\mathrm{O}-\mathrm{H} \)


Laut Internet aber:

blob.png

Warum ist das so?

von

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Beste Antwort

Salut,


kann mir einer helfen die Strukturformel aufzustellen für CH2O2

Ameisensäure ist die einfachste Carbonsäure mit nur einer Carboxylgruppe ( -COOH - Gruppe). Hierbei ist an das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe (über eine Doppelbindung) ein Sauerstoffatom ( ⇒ Carbonylgruppe) gebunden und über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe ( -OH - Gruppe).

Genau das zeigt deine gegoogelte Strukturformel. Sie ist somit völlig richtig.


Schöne Grüße :)

von 17 k

Warum geht meine Lösung nicht? Von den Elektronen etc.. passt das ja alles. Warum muss das ausgerechnet so sein ?

Für den Säurecharakter zeigt sich die funktionelle Gruppe (-COOH) verantwortlich. Die C=O Doppelbindung ist dabei sehr stark polarisiert, wobei das O - Atom aufgrund seiner hohen EN mächtig elektronenziehend wirkt und sich die Elektronendichte dadurch am zentralen C - Atom kräftig verringert, mit der Folge einer positiven Polarisierung. Dieser Elektronenmangel zieht nun wiederum Elektronen aus der OH - Bindung der Hydroxygruppe an mit dem Effekt, dass die OH - Bindung schwächer wird und das Wasserstoffatom sehr leicht als Proton abgespalten werden kann.

Die C=O Doppelbindung führt aber nicht nur zur leichten Abspaltung eines Protons und somit zur sauren Funktion, sondern auch zu anderen, für Carbonylverbindungen sehr typischen Grundtypen der Reaktivität. Dazu gehören beispielsweise die Reaktion mit Nucleophilen am Carbonyl C-Atom oder auch die Reaktion mit Elektrophilen am O-Atom, was mir aber jetzt zu weit führt.

Fazit: Die Doppelbindung kann nicht einfach unterschlagen werden.

Gruß in Eile

vielen Dank für deine Ausführliche Antwort.

Woher weiß ich denn in der Prüfung, dass es genau so aufgezeichnet werden muss .

Meine Lösung wäre von den Elektronen her etc.. richtig nur halt anders .........

Woher weiß ich denn in der Prüfung, dass es genau so aufgezeichnet werden muss .
Meine Lösung wäre von den Elektronen her etc.. richtig nur halt anders .......

.Hm, das habe ich dir doch jetzt mehrfach und hoffentlich verständlich erklärt?

So gut wie alle organischen Säuren sind eben Carbonsäuren und enthalten mindestens eine Carboxylgruppe, also -COOH - Gruppe und die besteht nunmal aus einem C-Atom, das durch eine Doppelbindung mit einem O - Atom und durch eine Einfachbindung mit einer OH - Gruppe verbunden ist.

oh man ich und Chemie werden nie Freunde.

Wenn du wüsstest, wie  das Thema in der Uni erklärt wird.....

Zum Thema Strukturformeln aufzeichnen zählen die einfach die Anzahl der Elektronen und gucken wie viele ich zitiere "Striche" man zeichnen muss. Danach fängt man einfach zu "zeichnen" und guckt am Ende, ob alles von den Elektronen passt. (Sprich es darf kein Punkt frei sein" .

Und das mit der Doppelbindung entsteht bei uns durchs "Probieren". Also wenn das mit den "Strichen" nicht hinkommt, dann machen wir da mal 2 oder 3 Striche , dann passt das.

Dann schließt euch doch zusammen und sprecht den betreffenden Dozenten darauf an !

Alternativ kann man aber sicherlich auch in Eigenregie viele Dinge nacharbeiten, die mehr oder weniger zum Grundrepertoire des schulischen Chemieunterrichts gehören.

Darüberhinaus erhältst du an hiesiger Stelle zusätzliche Unterstützung :)

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