Hi, hier chemweazle,
Zu
1. Stellen Sie die Synthese eines Triacylglycerids mit den Fettsäuren Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure in vereinfachter Strukturformelschreibweise dar.
Glycerin(Glycerol)(1,2,3-Propantriol) : HO-CH2-(CH-OH)-CH2-OH
Fettsäuren:
Palmitinsäure(n-Hexadecansäure): C15H31CO2H
Stearinsäure(n-Octadecansäure): C18H37CO2H
Ölsäure(Octadec-9-en-säure): CH3-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7CO2H
a).Veresterung unter Säurekatalyse der Fettsäuren mit Glycerin, als Alkohol
Skizze
Skizze:
Trigycerid mit Ölsäure
b). Umesterung der Fettsäure-methylester mit dem schwer flüchtigen Glycerin unter Freisetzung des leicht flüchtigen Methanols unter Säurekatalyse
Skizze:
c). Veresterung durch Umsetzung der Fettsäurechloride mit Glycerin unter Chlorwasserstoff-Freisetzung
Skizze:
2. Ausgehend von Hexadecanol H3C-(CH2)15– OH soll ein Fettalkoholsulfat hergestellt werden. Beschreiben Sie die einzelnen Reaktionsschritte durch entsprechende Gleichungen.
a).Veresterung der Schwefelsäure mit 2 Äquivalenten Fettalkohol(Hexadecanol)
Gesamtreaktion Bildung des Schwefelsäure- di-Hexadecyl-esters
2 CH3-[CH2]15-OH + (HO-)2S(=O)2 ⇌ [CH3-[CH2]15-O]2S(=O)2 + 2 H2O
1. Bildung des Halbesters der Schwefelsäure
2 C16H33-OH + (HO-)2S(=O)2 ⇌ C16H33-O-(HO)S(=O)2 + H2O + C16H33-OH
2. Bildung des Vollesters der Schwefelsäure mit Hexadecanol
C16H33-O-(HO)S(=O)2 + C16H33-OH ⇌ [C16H33-O-]2S(=O)2 + H2O
Skizze
b). Alkoholyse des Schwefelsäurechlorides(Sulfurylchlorid) mit 2 Äquivalenten Fettalkohol(Hexadecanol)
2 C16H33-OH + (Cl-)2S(=O)2 → [C16H33-O-]2S(=O)2 + 2 HCl
Skizze
